薄荷腦

 

中文名稱：薄荷腦

中文別名：(+/-)-薄荷醇;薄荷醇;2-異丙基-5-甲基環己醇;六氫百里香酚;

英文名稱：DL-Menthol

英文別名：Menthomenthol;2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol;

CAS號：89-78-1

分子式：C10H20O

分子量：156.26500

精確質量：156.15100

PSA：20.23000

LogP：2.43950 

CAS號：89-78-1

MDL號：MFCD00001484

EINECS號：201-939-0

RTECS號：OT0350000

BRN號：1902288

PubChem號：24901226 

海關編碼：2906110000

危險品運輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3

WGK Germany：2

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S36/37/39-S24/25-S36-S26

RTECS號：OT0350000

危險品標志：Xi

該品為薄菏油中得到的一種飽和的環狀醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃，燃燒充分，燃燒中無煙。該品為無色針狀或棱柱狀結晶或白色結晶性粉末；有薄荷的特殊香氣，味初灼熱后清涼；乙醇溶液顯中性反應。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發油中極易溶解，在水中極微溶解。

1、 摩爾折射率：47.83

2、 摩爾體積（cm3/mol）：175.5

3、 等張比容（90.2K）：409.8

4、 表面張力（dyne/cm）：29.7

5、 極化率（10-24cm3）：18.96

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：1

4、 可旋轉化學鍵數量：1

5、 互變異構體數量：

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2

7、 重原子數量：11

8、 表面電荷：0

9、 復雜度：120

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：3

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1 

1. 左旋的為無色針狀結晶。溶于乙醇，與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特征香氣，帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺，香氣透發，但不夠持久。口味亦是鮮清甜的涼味。

2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。

3. 天然存在于椒樣薄荷油、日本薄荷油中，少量存在于香葉油等精油中。

4. 共有12中異構體。

5. 普通的晶體表面有微量的液體油和極微量的不揮發物，合成的薄荷醇是各種異構體的混合物。

6.有一定毒性、刺激性和過敏性反應。 

本品應密封于陰涼處保存。

1.薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內服可作為驅風藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產園，薄荷油的年產量均達到2000-3000t。

2.廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。

3. 有殺菌和防腐作用。

4.用作療效性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。

工業上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦采用水蒸汽蒸餾法和有機溶劑提取法，前者提取效率低，后者存在有機溶劑殘留的毒性。采用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦（薄荷醇），則可消除上述兩種方法所產生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍，比有機溶劑法約高3倍，產品保持純天然特征，質量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易達到出口要求，具有更好的競爭力，可以占領市場。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖；枝；葉和花序）經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。

利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質，將右旋香茅醛用酸催化劑（如硅膠）環化成左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，氫化生成左旋薄荷。其立體異構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛，再循環使用。

在間甲酚鋁存在情況下，對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構體（即消旋薄荷腦；消旋新薄荷腦；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦）。將其進行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，制造酯后反復重結晶，進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經皂化后得薄荷腦。

消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構體分開，剩下的異構體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦，消旋新薄荷腦，消旋異薄荷腦，比例為 6：3：1，新異薄荷腦含量很少，可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶，分開后皂化，得純左旋薄荷腦；不要的右旋薄荷腦及其他異構體，可再按氫化條件平衡轉變為消旋薄荷腦。

將薄荷油冷凍后析出結晶，離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶后的母液仍含薄荷醇40%～50%，還含較大量的薄荷酮，經氫化轉變為左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。將酯的部分皂化，經結晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。 

（1） 取本品1g，加硫酸20ml使溶解，即顯橙紅色，24小時后析出無薄荷腦香氣的無色油層（與麝香草酚的區別）。

（2） 取本品50mg，加冰醋酸1ml 使溶解，加硫酸6滴與硝酸1滴的冷混合液，僅顯淡黃色（與麝香草酚的區別）。

【藥理作用】該品與葡萄糖醛酸形成結合物在尿和膽汁中排出，各種異構體以不同量與葡萄糖醛酸結合。在狗和大鼠體內產生分子降解反應。它可以薄荷酮代謝物的形式存在。

【性狀】該品在乙醇、氯仿、液狀石蠟或揮發油中極易溶解，在水中極微溶解。

比旋度：取本品精密稱定，加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解，依法測定，比旋度為-49度至-50度。

【適應征】外用用于局部止痛，止癢，頭痛，眩暈，蚊蟲叮咬；滴鼻用于傷風鼻塞，吸入或噴霧用于咽喉炎；口服可以健胃。

【藥物相互作用】常與樟腦合用，以增強止癢效果。

【用法與用量】外搽于皮膚瘙癢處，每天可多次使用。0.02～0.1g，多入片劑含服。或入醑劑、軟膏劑，外用涂患處。

【制劑與規格】薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑：1%～2%。

【不良反應】偶有局部刺激作用。

【禁忌證】嬰幼兒禁用。

【貯藏】密封，置陰涼處保存。

【中毒急救】由于薄荷腦對皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性，大量使用時必須戴好手套以及安全眼鏡。 1、吸入：將中毒者轉移至通風處，采取一般急救措施。

2、誤入眼睛：按一般步驟沖洗眼睛，有必要著請咨詢醫師。

3、皮膚接觸：用清水和肥皂清洗。

4、其他：咨詢醫師。

【注意事項】