間苯二酚

英文名稱： m-dihydroxybenzene

英文別名：1，3-benzenediol；1，3-dihydroxybenzene；resorcine；1，3-dihydroxybenzol；1，3-dihydroxybenzene (resorcinol) ；3-hydroxycyclohexadien-1-one；3-hydroxyphenol；alpha-resorcinol；benzene-1，3-dihydroxy；benzene ，m-dihydroxy-；benzene-1，3-dio；resorcin；m-dihydroxybenzene；R-1，3-dihydroxybenzene (resorcinol)

CAS No.： 108-46-3

EINECS： 203-585-2

分子式： C6H6O2

分子量： 110.11

外觀與性狀：無色或類白色的針狀結(jié)晶或粉末，味甜，在日光或空氣中即緩慢變成粉紅色。

熔點(diǎn)（℃）：110.7

沸點(diǎn)（℃）：276.5

相對密度（水=1）：1.28

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.79

飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（108.4℃）

燃燒熱（kJ/mol）：2847.8

引燃溫度（℃）：608

溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。

化學(xué)性質(zhì)：間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞，在進(jìn)一步脫水生成熒光素。

可燃性：可燃。

苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu)，既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)（如酰基化），也可以按雙酮型反應(yīng)（生成雙肟）。它比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ｅc溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1，3-環(huán)己二酮）。后者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160℃：時，生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應(yīng)，生成熒光染料熒光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應(yīng)，生成黃色結(jié)晶收斂酸（2，4，6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發(fā)生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。

方法名稱： 間苯二酚原料藥—間苯二酚的測定—氧化還原滴定法

應(yīng)用范圍： 本方法采用滴定法測定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量。

本方法適用于間苯二酚原料藥。

方法原理： 供試品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水與鹽酸，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液滴定，至近終點(diǎn)時，加淀粉指示液，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。根據(jù)滴定液使用量，計(jì)算間苯二酚的含量。

試劑：溴滴定液（0.05mol/L）

儀器設(shè)備：

試樣制備： 溴滴定液（0.05mol/L）

配制：取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g，加水適量使溶解成1000mL，搖勻。

標(biāo)定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL與碘化鉀2.0g，振搖使溶解，加鹽酸5mL，密塞，振搖，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至近終點(diǎn)時，加淀粉指示液2mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失。根據(jù)硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的濃度，即得。

室溫在25℃以上時，應(yīng)將反應(yīng)液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應(yīng)標(biāo)定濃度。

貯藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密閉，在涼處保存。

1.碘化鉀試液

取碘化鉀16.5g，加水使溶解成100mL，本液應(yīng)臨用新制。

2.淀粉指示液

取可溶性淀粉0.5g，加水5mL攪勻后，緩緩傾入100mL沸水中，隨加隨攪拌，繼續(xù)煮沸2分鐘，放冷，傾取上層清液，即得，本液應(yīng)臨用新制。

3.硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）

配制：取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g，加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL，搖勻，放置1個月后濾過。

標(biāo)定：取在120℃干燥至恒重的基準(zhǔn)重鉻酸鉀0.15g，精密稱定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化鉀2.0g，輕輕振搖使溶解，加稀硫酸40mL，搖勻，密塞，在暗處放置10分鐘后，加水250mL稀釋，用本液滴定至近終點(diǎn)時，加淀粉指示液3mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失而顯亮綠色，并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于4.903mg的重鉻酸鉀。根據(jù)本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量，算出本液的濃度。

室溫在25℃以上時，應(yīng)將反應(yīng)液及稀釋用水降溫至約20℃。

稀硫酸

取硫酸57mL，加水稀釋至1000mL。

操作步驟： 精密稱取供試品約0.15g，置100mL量瓶中，加水適量使溶解并稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點(diǎn)時，加淀粉指示液1mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當(dāng)于1.835mg的C6H6O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的，現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：

間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；

亞硝酸與間氨基苯酚作用；

間二硝基苯加氫制得間二苯胺，再與10%鹽酸反應(yīng)水解；

用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn)，過程與異丙苯法類似；

用間苯二胺和98%濃硫酸水解。

用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅速吸收引起中毒癥狀。

用作多種有機(jī)藥品和染料的制造，是毛皮染料的中間體。醫(yī)藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業(yè)中，用于染發(fā)劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用,可用作防腐劑，添加于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。

毒性

大鼠經(jīng)口LD50： 745.3mg/kg，小鼠經(jīng)口LD50：286.9mg/kg，大鼠吸入LC50：>1581mg/m3。

TLV（TWA）：10ppm（45mg/m3），STEL：20ppm（90mg/m3），MAC：10mg/m3。

急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由于高鐵血紅蛋白血癥）、抽搐、心動過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 %～25%的水溶液或油膏涂在皮膚上引起皮膚損害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激癥狀及皮膚損害。

燃爆危險： 本品可燃，有毒，具刺激性。

危險特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

指標(biāo)名稱優(yōu)等品 一等品 合格品

外觀 白色至灰褐色片狀結(jié)晶

干品初熔點(diǎn)/℃ 107.0 105.0 102.0

間苯二酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)/%≥ 99.5 99.0 97.0