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        琥珀酸

           日期:2019-07-07     瀏覽:907    評(píng)論:0    
        核心提示:琥珀酸學(xué)名為丁二酸, 分子量為 118.09, 無(wú)色結(jié)晶體,味酸,可燃。有二種晶形,相對(duì)密度1.572(25/4℃)。溶解特性:1g溶于13 ml冷水、1 ml沸水、18.5 ml乙醇、6.3 ml甲醇、36 ml丙酮、20 ml甘油和11 ml乙醚,幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
        琥珀酸
         
        琥珀酸學(xué)名為丁二酸, 分子量為 118.09, 無(wú)色結(jié)晶體,味酸,可燃。有二種晶形,相對(duì)密度1.572(25/4℃)。溶解特性:1g溶于13 ml冷水、1 ml沸水、18.5 ml乙醇、6.3 ml甲醇、36 ml丙酮、20 ml甘油和11 ml乙醚,幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
        中文名
        琥珀酸
        外文名
        Succinic Acid, Amber Acid
        CAS No.
        110-15-6
        分子式
        C4H6O4
        分子量
        118.09
        熔點(diǎn)(℃)
        185
        沸點(diǎn)(℃)
        235(分解)
        簡(jiǎn)介
        琥珀酸為無(wú)色結(jié)晶;相對(duì)密度1.572(25/4℃),熔點(diǎn)188℃,在235℃時(shí)分解;在減壓下蒸餾可升華;能溶于水,微溶于乙醇、乙醚和丙酮中 
        工業(yè)上,琥珀酸常由丁烯二酸催化還原制得,琥珀酸也可由丁二腈水解制備。在實(shí)驗(yàn)室中,琥珀酸可用兩分子丙二酸二乙酯的鈉鹽與碘反應(yīng),繼而水解脫羧制得。
        琥珀酸的重要用途是制備五元雜環(huán)化合物,例如,琥珀酸受熱迅速失水,形成琥珀酸酐,它是呋喃環(huán)系化合物。琥珀酸酐是制造藥物、染料和醇酸樹(shù)脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱,即生成丁二酰亞胺。丁二酰亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亞胺,它是有機(jī)合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫(yī)藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機(jī)合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡膠。
        化學(xué)標(biāo)簽
        中文別名: 琥珀酸; 亞乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
        英文別名:Succinic acid; Butane diacid; Butanedioic acid; 1,2-ethanedicarboxylic acid; Amber acid; Asuccin, Bernsteinsaure; Bernsteinsaure (german); Dihydrofumaric acid; Ethylene dicarboxylic acid; Ethylenesuccinic acid; Katasuccin; Kyselina jantarova; Wormwood acid; Ethane-1,2-dicarboxylic acid; Butandisαure(Hochtemperaturform,α-Form); ACS
        EINECS號(hào) 203-740-4 
        主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸鹽≤0.02%;重金屬 ≤0.002%;鐵≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。
        外觀與性狀: 無(wú)色或白色、無(wú)嗅而具有酸味的固體。
        相對(duì)密度(水=1): 1.57(15℃)
        溶解性: 溶于水,微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
        下游: N-氯代丁二酰亞胺、丁二酸二乙酯、惡丙嗪
        安全術(shù)語(yǔ):S26:;S37/39:;
        風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R36/37/38
        危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào):UN 3265 8/PG 3
        危險(xiǎn)特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性
        混合物,當(dāng)達(dá)到一 定的濃度時(shí),遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。 

        燃燒(分解)產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳
        主要用途
        琥珀酸(包括鹽類(lèi))可產(chǎn)生酸味、呈味,可用于豆醬、醬油、日本酒、調(diào)味料等。琥珀酸鈉具有貝類(lèi)特殊滋味的白色結(jié)晶粉末,在食品工業(yè)中用于調(diào)味劑、酸味劑、緩沖劑,用于火腿、香腸、水產(chǎn)品、調(diào)味液等。琥珀酸可以用做防腐劑,pH值調(diào)節(jié)劑,助溶劑;還可以用來(lái)合成解毒劑、利尿劑、鎮(zhèn)靜劑、止血藥、合成抗生素以及維生素A、維生素B等。作為離子螯和劑,琥珀酸用于在電鍍行業(yè)防止金屬的溶蝕和點(diǎn)蝕;丁二酸是一種良好的表面活性劑,是去垢劑、肥皂和破乳劑的組分;丁二酸可生產(chǎn)脫毛劑、牙膏、清洗劑、高效去皺美容酯。丁二酸還用于潤(rùn)滑劑、添加劑、彈性體中。紡織品加工中可上漿防收縮,改進(jìn)染色性。改進(jìn)己內(nèi)酰胺黏度與防火性等  。
        主要用于制備琥珀酸酐等五雜環(huán)化合物。
        也用于制備醇酸樹(shù)脂(由琥珀酸生產(chǎn)的醇酸樹(shù)脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。)、油漆、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應(yīng)后生成蒽醌染料。)、食品調(diào)味劑(琥珀酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調(diào)味。)、照相材料等。
        醫(yī)藥工業(yè)中可用它生產(chǎn)磺胺藥、維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學(xué)試劑,用作堿量法標(biāo)準(zhǔn)試劑、緩沖劑、氣相色譜對(duì)比樣品。還可用作潤(rùn)滑劑和表面活性劑的原料。
        用作有機(jī)合成的原料。用途:琥珀酸已被美國(guó) FDA 認(rèn)定為GRAS(一般認(rèn)為安全),這使得它可以用于多種用途。它是三羧酸循環(huán)(TCA)的中間產(chǎn)物,同時(shí)也是厭氧代謝的發(fā)酵產(chǎn)物之一琥珀酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、油漆、食品、塑料等行業(yè),也可以作為 C4 平臺(tái)化合物,合成一些重要的化工產(chǎn)品如丁二醇、四氫呋喃、γ-丁內(nèi)酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等,全世界市場(chǎng)需求量超過(guò)276000 t/a. 另外,琥珀酸還可用來(lái)合成可降解的生物聚合物,如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺,這使琥珀酸的市場(chǎng)需求量高達(dá) 27000000t/a.
        市場(chǎng):當(dāng)前,工業(yè)級(jí)琥珀酸的銷(xiāo)售量超過(guò) 1.5萬(wàn)t,大體上是通過(guò)石化法,從丁烷通過(guò)順式丁烯二酐生產(chǎn)。只有食品市場(chǎng)的琥珀酸是發(fā)酵法生產(chǎn)的 。 新的 發(fā)酵工藝能使琥珀酸的
        銷(xiāo)售價(jià)格降為2.20美元/kg(年產(chǎn)5000t);當(dāng)年產(chǎn)量為7.5萬(wàn)t時(shí),其銷(xiāo)售價(jià)格將低于0.55美元/kg,這種價(jià)格可使琥珀酸打開(kāi)新的商品化化學(xué)制 品市場(chǎng)。美國(guó)能源部現(xiàn)已投入700萬(wàn)美元用于琥珀酸發(fā)酵法生產(chǎn)工業(yè)化的研究,琥珀酸存在四種主要的市場(chǎng):最大的市場(chǎng)是作為表面活性劑、清潔劑添加劑和起泡劑;第二個(gè)市場(chǎng)是作為離子鰲合劑,用于在電鍍行業(yè)防止金屬的溶蝕和點(diǎn)蝕;第三個(gè)市場(chǎng)是在食品行業(yè)中作為酸化劑、PH改良劑、風(fēng)味物質(zhì)和抗菌劑;第四個(gè)市場(chǎng)是和健康有關(guān)的產(chǎn)品,包括醫(yī)藥、抗生素、氨基酸和維生素的生產(chǎn)。琥珀酸的這四個(gè)市場(chǎng)總量每年超過(guò)四億美元。
        1.琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過(guò)敏反應(yīng),并能減少動(dòng)物血清IgE抗體形成
        2.琥珀酸對(duì)中眼鏡蛇毒的小鼠有明顯的保護(hù)作用
        化學(xué)性質(zhì)
        可與堿反應(yīng)。也可以發(fā)生酯化和還原等反應(yīng)。受熱脫水生成琥珀酸酐。可發(fā)生親核取代反應(yīng),羥基被鹵原子、胺基化合物、酰基等取代
        藥理作用
        1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時(shí)對(duì)金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
        2.中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護(hù)動(dòng)物對(duì)抗高壓氧、電休克和聽(tīng)源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內(nèi)GABA含量有關(guān)。熱板法有鎮(zhèn)痛作用,與戊巴比妥有協(xié)同作用,還有鎮(zhèn)靜和降低體溫的作用。
        3.抗?jié)冏饔么笫笥拈T(mén)結(jié)扎產(chǎn)生胃潰瘍,腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和擴(kuò)張胃肌而呈抗?jié)冏饔谩?/div>
        4.對(duì)免疫功能的影響琥珀酸溶于生理鹽水內(nèi),加入NaHCO3調(diào)pH至6.4,濃度為11.8%,大鼠與家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,連注7d,每日1次,用藥后第4天大鼠白細(xì)胞數(shù)增加(P<0.025),但吞噬率提高不明顯。家兔白細(xì)胞數(shù)在劑量較大時(shí)亦明顯增加,同時(shí)吞噬率亦提高(P<0.01)。在特異性皮膚反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h內(nèi)連用4次,或每日注射1次,連用兩周,對(duì)家兔可見(jiàn)琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過(guò)敏反應(yīng),并能減少動(dòng)物血清1gE抗體形成。
        5.解毒作用琥珀酸對(duì)毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護(hù)作用,保護(hù)率與原方相近。
        成分來(lái)源
        琥珀酸天然來(lái)源是松屬植物的樹(shù)脂久埋于地下而成的琥珀等,此外還廣泛存在于多種植物、動(dòng)物的組織中。
        琥珀酸松屬植物的樹(shù)脂,埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。傘形科植物當(dāng)歸Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜關(guān)門(mén) Lesspedeza caneata G. Don,桔梗科植物半邊蓮Lo-belia chinen-sis Lour.全草,蘭科植物草珊瑚(腫節(jié)風(fēng))Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉;傘形科當(dāng)歸根;天南星科藤桔;桔梗科半邊蓮;蘭科;檀香科及草莓.葡萄等.
        制備方法
        工業(yè)制法較多,主要有以下幾種:
        1.氧化法,石蠟經(jīng)深度氧化生成各種羧酸的混合物,再經(jīng)過(guò)水蒸氣蒸餾和結(jié)晶等分離步驟后可得琥珀酸。
        2.加氫法,順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應(yīng),生成琥珀酸,然后經(jīng)分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬,反應(yīng)溫度約為130- 140℃。
        3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成琥珀酸。尚未工業(yè)化。
        4.電解氧化法,苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得琥珀酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐,陰、陽(yáng)極液用稀硫酸,由陽(yáng)離子膜隔開(kāi),陰、陽(yáng)極一般均用鉛板,通常用板框式電解槽合成。
        5.乙炔法,乙炔與一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化劑存在下,于酸性介質(zhì)中反應(yīng)可得琥珀酸,反應(yīng)溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa。
        6.新興的發(fā)酵法。與傳統(tǒng)化學(xué)方法相比,微生物發(fā)酵法生產(chǎn)琥珀酸具有諸多優(yōu)點(diǎn):生產(chǎn)成本具有競(jìng)爭(zhēng)力;利用可再生的農(nóng)業(yè)資源包括二氧化碳作為原料,避免了對(duì)石化原料的依賴(lài);減少了化學(xué)合成工藝對(duì)環(huán)境的污染。
        毒性防護(hù)
        琥珀酸毒性較小,對(duì)眼睛、皮膚、粘膜有一定的刺激作用,對(duì)全身不產(chǎn)生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業(yè)上使用時(shí),未見(jiàn)職業(yè)性損害的報(bào)道。處理或接觸琥珀酸蒸汽時(shí)要注意穿戴好防護(hù)用品,以免引起咳嗽和刺激皮膚。
        環(huán)境危害: 對(duì)環(huán)境有危害,對(duì)水體和大氣可造成污染。
        燃爆危險(xiǎn): 本品可燃,具刺激性。
        危險(xiǎn)特性: 遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。
        風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
        R37刺激呼吸系統(tǒng)。
        R38刺激皮膚。
        R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。 
        事故處理
        應(yīng)急處理處置方法
        一、泄漏應(yīng)急處理
        切斷火源戴好防毒面具,穿一般消防防護(hù)服。用大量水沖洗,經(jīng)稀釋的洗液放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏,收集回收或無(wú)害處理后廢棄。
        二、防護(hù)措施
        呼吸系統(tǒng)防護(hù):一般不需要特殊防護(hù),高濃度接觸時(shí)可佩帶供氣式呼吸器。
        眼睛防護(hù):必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
        身體防護(hù):穿防酸堿工作服。
        手防護(hù):戴橡皮膠手套。
        其它:工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
        三、急救措施
        皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動(dòng)清水沖洗。
        眼睛接觸:立即翻開(kāi)上下眼瞼,用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
        吸入:脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。
        食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
        滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
        儲(chǔ)運(yùn)方法
        1.運(yùn)輸注意事項(xiàng):起運(yùn)時(shí)包裝要完整,裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、堿類(lèi)、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋,防高溫。車(chē)輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃;
        2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類(lèi)分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。 
        免責(zé)聲明:本資料來(lái)源于網(wǎng)絡(luò),如果侵犯了你的版權(quán)或其他權(quán)利,請(qǐng)通知我及時(shí)刪除。 
         
        標(biāo)簽: 琥珀酸
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