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        鄰氨基苯甲酸甲酯

           日期:2019-07-08     瀏覽:374    評論:0    
        核心提示:鄰氨基苯甲酸甲酯,無色結晶或淺黃色液體,有葡萄樣氣味。長期露光變色,能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液帶有藍色熒光,溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇,略溶于礦物油,微溶于水,不溶于甘油。相對密度(d184)1.1682,用于香料。
        鄰氨基苯甲酸甲酯

        鄰氨基苯甲酸甲酯,無色結晶或淺黃色液體,有葡萄樣氣味。長期露光變色,能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液帶有藍色熒光,溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇,略溶于礦物油,微溶于水,不溶于甘油。相對密度(d184)1.1682,用于香料。
        中文名
        鄰氨基苯甲酸甲酯
        外文名
        MethylAnthranilate,Meradimate
        相對分子質量
        151.16
        化學式
        C8H9NO2
        管制信息
        不受管制
        別    名
        2-氨基苯甲酸甲酯
        CAS編碼
        134-20-3
        基本信息
        中文名稱:鄰氨基苯甲酸甲酯
        中文別名:2-氨基苯甲酸甲酯;(鄰)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
        英文名稱:Methyl anthranilate
        英文別名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate
        CAS號:134-20-3
        EINECS號:205-132-4
        分子式:C8H9NO2
        分子量:151.1626
        理化性質
        物理性質
        無色結晶或淺黃色液體。有葡萄樣氣味。長期露光變色。能隨水蒸氣揮發(fā)。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液帶有藍色熒光,溶于多數(shù)不揮發(fā)油和丙二醇,略溶于礦物油,微溶于水,不溶于甘油。,沸點273℃, 相對密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。閃點104℃。熔點24~25℃。
        化學性質
        低毒,半數(shù)致死量( 大鼠,經(jīng)口)2910G/kG。有刺激性。
        天然存在:存在于葡萄、草莓、紅葡萄酒、白葡萄酒中。
        感官特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
        作用與用途
        1、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料的中間體。在染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黃GC、分散黃5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性藍BNL。在醫(yī)藥方面,用于制造抗心律失常藥常咯啉、維生素L,非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥甲滅酸、炎痛靜,非巴比妥類催眠藥安眠酮,強安定藥泰爾登。鄰氨基苯甲酸作為化學試劑,可用于測定鎘、鈷、汞、鎂、鎳、鉛、鋅和鈰等的絡合試劑,與1-萘胺共用可測定亞硝酸鹽。該品還用于其他有機合成。 
        2、該產(chǎn)品性質穩(wěn)定,品質優(yōu)秀,可直接用于有機合成,也可廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料加工、精細化工等領域。該產(chǎn)品生產(chǎn)工藝技術先進,設備設計科學,操作簡便,易于掌握控制;且收率高,能耗低,為企業(yè)從粗放型經(jīng)濟轉變?yōu)榧s 型經(jīng)濟開辟了新途徑。
        該產(chǎn)品具有如下特點: a)含量高,產(chǎn)品含量達到98.4%,符合客戶要求; b)外觀好,產(chǎn)品外觀為淺棕色,透光率為58.6%; c)穩(wěn)定性好,生產(chǎn)中加入了穩(wěn)定劑,并改進了后處理工藝; d)收率高,較原來提高了0.4-0.5個百分點,居糖精行業(yè)首位; e)工藝技術先進,應用了低溫快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技術,節(jié)約了工藝用時、物耗、能耗等,同時達到良好的環(huán)保效果。 f) 生產(chǎn)過程無"三廢"排放。 從上述特點可以看出該產(chǎn)品技術含量高,生產(chǎn)成本低,具有較高附加值;應用性能好,有更廣泛的使用價值;符合國家有關請潔生產(chǎn)的規(guī)定,是企業(yè)以市場為導向,通過技術創(chuàng)新、設備創(chuàng)新實現(xiàn)產(chǎn)品結構調整、品質提高從而快速發(fā)展的一次成功實踐。 5000t/a鄰氨基苯甲酸甲酯項目的成功運行是企業(yè)響應國家政策,注重環(huán)保及化工清潔生產(chǎn),拉長產(chǎn)品鏈條,堅持走可持續(xù)性發(fā)展道路的范例,鄰氨基苯甲酸甲酯以其廣泛的應用價值,優(yōu)秀的品質和較低的生產(chǎn)成本,在市場競爭中處于絕對優(yōu)勢,具有廣闊的發(fā)展前景和推廣價值。
        中國GB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘羅甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦為配制人造橙油的必須原料。
        應用建議:用于調配葡萄、櫻桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。建議用量:在最終加香食品中濃度約為0.2~2200mg/kg。
        安全管理情況:鄰氨基苯甲酸甲酯的FEMA編號為2682,F(xiàn)DA編號為182.60,CoE編號為250。中國GB 2760-1996批準為暫時允許使用的食品香料。 
        制備
        1. 在自然界,鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃,滴加硫酸,在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后,將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾,將成品餾分冷至12-15℃以下,即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由鄰氨基苯甲酸與甲醇在酸性條件下酯化,經(jīng)堿中和制得。或由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化制得。 3. 煙草:BU,14。
        2. 以鄰氨基苯甲酸為原料,經(jīng)成鹽、重氮化、還原、環(huán)合,可得到3-羥基吲唑(3-Hydroxyindazole)鄰氨基苯甲酸用于生產(chǎn)鄰氨基苯甲酸甲酯時,每噸產(chǎn)品消耗925kg。生產(chǎn)每噸靛藍,需消耗鄰氨基苯甲酸1495kg。
        3. 由苯酐與氨進行酰胺化反應,生成鄰甲酰氨基苯甲酸鈉,經(jīng)次氯酸鈉降解反應,生成鄰氨基苯甲酸鈉,最后中和而得。原料消耗定額苯酐(熔點128-131℃)1340kg/t、次氯酸鈉(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液堿(30%)2924kg/t。 
        發(fā)展趨勢
        自從1899年在橙花油中發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯甲酸甲酯后,人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現(xiàn)有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在,因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時,能與醛發(fā)生縮合反應而生成性質更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(Schiffbase)。希夫堿大多有深的顏色,但一部分為淡橙色且具30mol,攪拌回流3h。產(chǎn)物用GC定量,桂酸甲酯收率為81%,bP.260—261℃,產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離,經(jīng)CC-MS和’H-NMR證實,為立體專屬性E—構型桂酸甲酯。
        注意事項
        安全術語
        S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
        不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
        S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
        戴適當?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。
        風險術語
        R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
        刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
        儲存
        密封陰涼避光保存。 
        免責聲明:本資料來源于網(wǎng)絡,如果侵犯了你的版權或其他權利,請通知我及時刪除。 
         
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