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乳酸乙酯
無色液體,略有氣味。與水混溶,可混溶于醇、芳烴、酯、烴類、油類等有機(jī)溶劑。易燃,遇氧化劑易爆炸。用于香料、食品,還用作溶劑。通常由乳酸和乙醇在硫酸存酯化而得。
- 中文名
- 乳酸乙酯
- 外文名
- ethyl lactate
- 別 名
- 2-羥基丙酸乙酯
- 分子式
- C5H10O3
- 相對分子質(zhì)量
- 118.13
- 化學(xué)品類別
- 有機(jī)物--酯
- 管制類型
- 不管制
- 儲(chǔ) 存
- 密封保存
簡介
中文名稱:乳酸乙酯;
中文同義詞:L-乳酸乙基酯;Α-羥基丙酸乙酯;天然乳酸乙酯;
英文名稱:Ethyl lactate;
英文同義詞:1-hydroxyethanecarboxylicacid,ethylester;2-hydroxy-propanoicaciethylester;Actylol;Acytol;Ethyl 2-hydroxypropanoate;Ethyl alpha-hydroxypropionate;Ethyl ester of ;lactic acid;ethyl-2-hydroxypropanoate;
CAS號(hào):97-64-3;
EINECS號(hào):202-598-0;
Mol文件:97-64-3.mol。
物理性質(zhì)
物化性質(zhì):無色透明液體,具有較強(qiáng)的酒香氣味。
熔點(diǎn):-26℃;
相對密度(水=1):1.02~1.04
沸點(diǎn)(℃):154
相對蒸氣密度(空氣=1):4.07
分子式:C5H10O3
分子量:118.13
燃燒熱(kJ/mol):2736.6
閃點(diǎn)(℃):46
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃溫度(℃):400
爆炸下限%(V/V):1.5
溶解性:與水混溶,可混溶于醇、芳烴、酯、烴類、油類。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù):
1、摩爾折射率:28.48;
2、摩爾體積(m3/mol):112.4;
3、等張比容(90.2K):269.9;
4、表面張力(dyne/cm):33.2;
5、極化率(10-24cm3):11.29。
化學(xué)性質(zhì)
易燃,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強(qiáng)氧化劑發(fā)生反應(yīng),可引起燃燒。
毒理學(xué)數(shù)據(jù):
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:>5mg/kg;大鼠腹膜腔LDL0:1mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50:2500mg/kg;小鼠皮下LD50:2500mg/kg;小鼠靜脈注射LD50:600mg /kg;兔子皮膚接觸LD50:>5mg/kg;豚鼠肌肉LDL0:2605mg /kg;
2.急性毒性LD50:2500mg/kg(小鼠經(jīng)口)。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù):
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.2;
2、氫鍵供體數(shù)量:1;
3、氫鍵受體數(shù)量:3;
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3;
5、互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):46.5;
7、重原子數(shù)量:8;
8、表面電荷:0;
9、復(fù)雜度:79.7;
10、同位素原子數(shù)量:0;
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0;
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1;
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0;
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0;
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1。
制備
將乳酸、乙醇和四氯化碳加入帶有回流冷凝管和分水器的三口燒瓶中,加熱,回流反應(yīng)24h,常壓蒸餾除去四氯化碳和乙醇,減壓蒸餾,收集58~59℃/2399Pa的餾分,得產(chǎn)物乳酸乙酯。
乳酸乙酯的生產(chǎn)方法有多種,主要有①金屬鹵化物催化法,②稀土化合物催化法,③硫酸催化法,④固體酸催化法,⑤蒸餾酯化法 。
1.乳酸和乙醇在硫酸存在下酯化而得。
2.以乙醛與氫氰酸為原料,反應(yīng)生成乙氰醇,再與乙醇在無機(jī)酸存在下酯化而得。
3、金屬鹵物催化法。用金屬鹵化物代替濃硫酸催化合成乳酸乙酯,收率65%-71%。
4、稀土化合物催化法。將乙醇0.22-0.33mol、乳酸0.11mol,帶水劑25mL和稀土化合物(與酸的摩爾比為1:100)加入燒瓶,回流反應(yīng)2.5-3h,反應(yīng)液蒸去過量的乙醇、帶水劑和未反應(yīng)的乳酸后減壓蒸餾,收集產(chǎn)品,產(chǎn)率74%-79%。
5、硫酸催化法。在硫酸催化下乳酸與過量的乙醇酯化而得乳酸乙酯;也可在四氯化碳中加熱會(huì)流脫水24h,常壓蒸餾回收過量的乙醇,再減壓蒸餾出成品。
6、固體酸催化法。NaY分子篩經(jīng)水洗,干燥、高溫灼燒,再用一定濃度NH4Cl溶液攪拌浸漬,進(jìn)行離子交換,將NH4Y過濾、洗滌、干燥,550℃高溫活化,即得固體酸HY。然后將乳酸、乙醇、苯、HY加入反應(yīng)瓶,HY/乳酸(質(zhì)量比)=25/100,乳酸/乙醇(摩爾比)=1/3。在100-160℃下回流分水反應(yīng)8-10h,酯化率60%以上。
7、蒸餾酯化法。將225g80%的乳酸、475Ml(380g)95%的乙醇、100mL苯、2 mL濃硫酸和少許沸石加入分水蒸餾裝置的燒瓶(1000 mL)中。加入反應(yīng)液至沸,蒸汽(乙醇、苯和水)經(jīng)蒸餾柱后進(jìn)入冷凝器,分出水層后回流至蒸餾柱,柱頂溫度穩(wěn)定在64.9℃。當(dāng)分出水層240g(其中含乙醇119g、水99g、苯22g)后,基本無水分出,柱頂溫度升至68℃時(shí),酯化結(jié)束。反應(yīng)液冷卻后加入6g無水醋酸鈉中和硫酸,進(jìn)行減壓蒸餾。先全回流1h,然后在2.45Kpa的真空度下,控制回流比不小于5,柱頂溫度58℃,蒸餾無色清亮的乳酸乙酯226g,收率96%。
8、由乳酸與過量的乙醇在催化劑作用下酯化,經(jīng)精制而得。
應(yīng)用
作為香料,調(diào)制朗姆酒、牛奶、奶油、葡萄酒、果酒、椰子香型香精,用于食品;也用作載體溶劑;高沸點(diǎn)溶劑及硝化纖維及醋酸纖維的溶劑;人造珍珠的高級(jí)溶劑。制藥工業(yè)軋制藥片時(shí)的潤滑劑。用于電子行業(yè),除了有獨(dú)特的高純度及低金屬含量滿足了半導(dǎo)體工業(yè)對高質(zhì)量的要求,還是一種安全的有機(jī)溶解劑可用于感光材料的清洗,由光華偉業(yè)生產(chǎn)的乳酸乙酯在該行業(yè)應(yīng)用較多。除此之外,還是農(nóng)藥生產(chǎn)中的主要有機(jī)溶劑,亦可用于涂料,油墨等領(lǐng)域,是當(dāng)之無愧的環(huán)保溶劑。
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害:吸入該品蒸氣或霧對鼻、咽喉有刺激作用。蒸氣對眼睛有刺激性;眼接觸該品液體或霧可能造成灼傷。皮膚較長時(shí)間接觸有刺激性。大量口服引起惡心、嘔吐。
燃爆危險(xiǎn):該品易燃,具刺激性。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑:抗溶性泡沫、霧狀水、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理:迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū),并進(jìn)行隔離,嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏:構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)S檬占鲀?nèi),回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng):密閉操作,全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn),嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源,工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng):儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。免責(zé)聲明:本資料來源于網(wǎng)絡(luò),如果侵犯了你的版權(quán)或其他權(quán)利,請通知我及時(shí)刪除。









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