肉桂酸甲酯

【中文名稱(chēng)】肉桂酸甲酯

【中文別名】β-苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯，桂皮酸甲酯，肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯；

【英文名稱(chēng)】methyl cinnamate

【英文別名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE

【含量】99%

【CAS號(hào)】103-26-4

【分子量】162.19

【FEMA 】 2698

【EINECS號(hào)】203-093-8

【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+ 

【外觀】白色至淡黃色結(jié)晶或無(wú)色至淡黃色液體。

【熔點(diǎn)】34-38℃

【沸點(diǎn)】260-262℃

【閃點(diǎn)】>110℃

【折射率（nD20）】1.5670

【香味】呈櫻桃和香酯似香氣。

【溶解情況】溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油，不溶于水。

在國(guó)際市場(chǎng)中主要是用于香料和防曬中，我國(guó)GB-2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。用于香料工業(yè)作定香劑，常用于調(diào)配康乃馨、櫻桃、草莓和葡萄等東方型花香香精，用于肥皂、洗滌劑，也用于風(fēng)味劑和糕點(diǎn)。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯，都可以添加到香煙煙絲中，用作增香劑和香味補(bǔ)償劑。作為有機(jī)合成中間體，主要用于醫(yī)藥工業(yè)。

肉桂酸甲酯的藥用價(jià)值：咪唑與肉桂酸甲酯以甲基作為中間連接體，制備對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯，這個(gè)中間體則是生產(chǎn)奧扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯對(duì)抑制白癜風(fēng)有積極作用。在美白，防曬中，肉桂酸甲酯的作用更是無(wú)可替代！

由肉桂酸與甲醇酯化而得。將肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加熱回流5h，加收過(guò)量的甲醇。冷卻，分去酸層，水洗后再用10%碳酸鈉溶液洗滌，然后用水洗至中性。得粗品，經(jīng)重結(jié)晶或減壓蒸餾[收集132-134℃（2.0kPa）餾分]，得肉桂酸甲酯成品。收率約70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)為白色晶體,熔點(diǎn)34℃,不溶于水,溶于乙醇和乙醚.由于它具有新鮮的果實(shí)香味,在香料工業(yè)中常用作配制果子香精、東方型香精和皂用香精等高級(jí)香精,在食品、日用化妝品、制皂等方面有著廣泛的用途.關(guān)于肉桂酸甲酯的制備,有用聚乙烯吡啶為催化劑,使肉桂酸與氯化亞砜作用先生成肉桂酰氯,再與甲醇反應(yīng)制備肉桂酸甲酯的報(bào)道.此法不但產(chǎn)率低(產(chǎn)率為77%)、副反應(yīng)多、操作步驟繁瑣、腐蝕設(shè)備,且有尾氣回收問(wèn)題,并造成環(huán)境污染.還有用聚乙二醇和氯化鈀、聚氯乙烯三氯化鐵樹(shù)脂、十二水合硫酸鐵銨為催化劑合成肉桂酸甲酯的報(bào)道,但這些方法也不太令人滿(mǎn)意.用固體超強(qiáng)酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,國(guó)內(nèi)外未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道.作者在固體超強(qiáng)酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸與甲醇合成了肉桂酸甲酯.該催化劑價(jià)廉易得、催化活性高、不腐蝕設(shè)備、可回收重復(fù)使用.此方法具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、對(duì)環(huán)境友好、收率高等優(yōu)點(diǎn).

【市場(chǎng)價(jià)格】2013年6月份市場(chǎng)價(jià)格為45000.00至48000.00/噸　

肉桂酸甲酯又稱(chēng)β- 苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工業(yè)，是常用的定香劑或食用香精，同時(shí)也是重要的有機(jī)合成原料。目前它的合成方法有無(wú)機(jī)酸 (如鹽酸 、硫酸) 催化酯化法、有機(jī)酸催化酯化法、多相催化酯化法和高壓微波合成法。無(wú)機(jī)酸催化酯化法存在副反應(yīng)多，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),產(chǎn)品收率低，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，后處理產(chǎn)生的廢水等缺點(diǎn)；多相催化酯化法反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，產(chǎn)品收率不高 (72 %～87 %)；有機(jī)酸催化酯化法反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率高，但成本高；高壓微波合成法雖然能克服前三種方法的缺點(diǎn)，但是難于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。20 世紀(jì)20年代在美國(guó)普林斯頓大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室發(fā)現(xiàn)超聲波有加速化學(xué)反應(yīng)的作用，在20世紀(jì)80 年代中期超聲波在化學(xué)中的應(yīng)用研究迅速發(fā)展，超聲波在有機(jī)化學(xué)中已被應(yīng)用于氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、水解反應(yīng)等，幾乎涉及有機(jī)化學(xué)的各個(gè)領(lǐng)域，超聲化學(xué)方法被認(rèn)為是綠色化學(xué)。超聲波作為一種新的能量形式用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，不僅使很多以往不能進(jìn)行或難以進(jìn)行的反應(yīng)得以順利進(jìn)行，而且它作為一種方便、迅速、有效、安全的合成技術(shù)大大優(yōu)于傳統(tǒng)的攪拌、外加熱方法。本文采用超聲波輻射技術(shù)，對(duì)肉桂酸甲酯的合成進(jìn)行探索性研究，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，采用超聲波合成肉桂酸甲酯，產(chǎn)品收率高，反應(yīng)條件簡(jiǎn)單，易于工業(yè)化生產(chǎn)。

肉桂酸和甲醇為化學(xué)純;Na HSO4?H2 O為分析純; XRC - 1 顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(中國(guó)成都,四川大學(xué)科儀

廠) ; P E - 2400C HN 元素分析儀(美國(guó)P E 公司) ;MA GNA - IR550 型富利葉紅外光譜儀(美國(guó)P E 公司) ; FR

- 1 型全聚四氟乙烯密封增壓微波消化罐(70mL ,壓力1 . 2M Pa ,四川省分析測(cè)試研究所生產(chǎn)) ; KQ - 200 KDB型高功率數(shù)控超聲波清洗器(中國(guó)昆山超聲儀器有限公司,工作頻率40 KHz) 。

在 100mL 圓底燒瓶中 ,加入一定量的肉桂酸和 Na H SO4?H2 O ,裝上回流冷凝管 ,放入超聲波清洗槽中 ,圓底燒瓶底部位于揚(yáng)聲器正上方約 5cm 處 ,清洗槽水面高于燒瓶中反應(yīng)物液面 2cm 。在 60 ℃下超聲輻射一定時(shí)間 ,取出冷卻 。加入乙醚溶解反應(yīng)物和產(chǎn)物 ,再依次用水 、10 %碳酸鈉和水進(jìn)行洗滌 ,醚層經(jīng)無(wú)水氯化鈣干燥后水浴回收乙醚 ,殘留物冷卻得產(chǎn)品 ,稱(chēng)重 ,計(jì)算產(chǎn)率。

據(jù)研究認(rèn)為超聲波催化促進(jìn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng) ,是由于液體反應(yīng)物在超聲波作用下 ,產(chǎn)生無(wú)數(shù)微小空腔 ,空腔內(nèi)產(chǎn)生瞬時(shí)的高溫高壓而使反應(yīng)速度加快 ,而且空腔內(nèi)外壓力十分懸殊 ,致使空腔迅速塌陷 、破裂 ,產(chǎn)生極大的沖擊力 ,從而起到了激烈攪拌的作用 ,使反應(yīng)物充分接觸 ,從而提高反應(yīng)效率。

研究表明 ,采用超聲波輻射技術(shù) ,以 Na HSO4?H2 O 為催化劑 ,合成肉桂酸甲酯的最佳反應(yīng)條件為：醇酸物質(zhì)的量比為 8 ∶1 ,催化劑用量為反應(yīng)物總質(zhì)量的 10. 0 % ,超聲波功率為 120 W ,輻射時(shí)間為 2. 5h ,產(chǎn)品平均收率為 96. 3 %。該法簡(jiǎn)便 ,產(chǎn)品收率高 ,有工業(yè)應(yīng)用價(jià)值。

儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。 

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.