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喹啉
喹啉(漢語讀音kui lin)為無色液體，是芳香類化合物。能與醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于熱水，難溶于高冷水。具吸濕性，能從空氣中吸收水分，至含水22%，能隨水蒸氣揮發(fā)。喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍(lán)色素和感光色素、橡膠促進(jìn)劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。用作有機(jī)合成試劑、堿性縮合劑和溶劑。用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離。制作強(qiáng)心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫(yī)藥行業(yè)用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業(yè)用于制取菁藍(lán)色素和感光色素；橡膠行業(yè)用于制促進(jìn)劑等。
- 中文名
- 喹啉
- 外文名
- Quinoline
- 性 質(zhì)
- 易溶于熱水，難溶于冷水
- 分子式
- C9H7N
名稱
中文名稱:喹啉
中文同義詞:喹啉(工業(yè));苯并吡啶;苯駢吡啶;氮雜萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名稱:Quinoline
英文同義詞:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine
物理性質(zhì)
分子量129.16
CAS號(hào)91-22-5
熔點(diǎn)-15.6 ℃
沸點(diǎn)238.05℃，114℃（2.27kPa）
相對(duì)密度1.0929（20/4℃）
折光率1.62683
閃點(diǎn)101℃
性質(zhì)與穩(wěn)定性
化學(xué)性質(zhì)
喹啉是芳香類化合物，遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒產(chǎn)生分解產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
呈弱堿性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成鹽，其苦味酸鹽熔點(diǎn)203~204 ℃。能與鹵代烷反應(yīng)生成季銨鹽。還原時(shí)根據(jù)反應(yīng)條件不同可以生成1,2-二氫喹啉和1,2,3,4-四氫喹啉。氧化時(shí)，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脫去CO2變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進(jìn)行硝化時(shí)，3位和5位發(fā)生取代。在乙酸中硝化時(shí)可得到3-硝基喹啉。鹵化反應(yīng)通常在3位發(fā)生取代，但在濃硫酸中進(jìn)行鹵化時(shí)，可在5位和8位發(fā)生取代。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對(duì)鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、惡心。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性?？诜碳た谇缓臀?。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。其他：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業(yè)場(chǎng)所，單獨(dú)放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15min。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時(shí)給充分漱口、飲水，如發(fā)生嘔吐，使其取側(cè)臥位，防止嘔吐物進(jìn)入氣管。就醫(yī)。
理論數(shù)據(jù)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性 ： LD50：460mg/kg（大鼠經(jīng)口）；540mg/kg（兔經(jīng)皮）
2.刺激性家兔經(jīng)皮：100mg（24h），中度刺激。
3.亞急性與慢性毒性： 大鼠食用含本品0.05%~0.25%的飼料16~40周，出現(xiàn)體重增長減慢，死亡率升高。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性
EC50：52mg/L（48h）（水蚤）
IC50：140mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：72~240
厭氧生物降解（h）：288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：535~3851
光解最大光吸收（nm）：340
空氣中光氧化半衰期（h）：10~99
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：42.18
2、摩爾體積（cm3/mol）：116.7
3、等張比容（90.2K）：305.2
4、表面張力（dyne/cm）：46.6
5、極化率（10-24cm3）：16.72
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12.9
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:111
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
貯存方法
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
應(yīng)用與用途
1、喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍(lán)色素和感光色素、橡膠促進(jìn)劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。大鼠口服LD50為460mg/kg。
2、用作有機(jī)合成試劑、堿性縮合劑和溶劑。
3、用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離。
4、制作強(qiáng)心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫(yī)藥行業(yè)用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業(yè)用于制取菁藍(lán)色素和感光色素；橡膠行業(yè)用于制促進(jìn)劑；農(nóng)業(yè)方面用于制作8-羥基喹啉銅等農(nóng)藥。
制備方法
喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質(zhì)，再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經(jīng)脫水后，用高產(chǎn)蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻后過濾，即得到喹啉磷酸鹽結(jié)晶。用堿分解后，產(chǎn)品純度為90%-92%。重復(fù)用磷酸處理、重結(jié)晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱，經(jīng)環(huán)化脫氫而生成喹啉。
安全術(shù)語
S26：不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.）
S36：穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。（Wear suitable protective clothing.）
S337：戴適當(dāng)手套。（Wear suitable gloves.）
S369： 戴護(hù)目鏡或面具。（Wear eye / face protection.）
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R21/22：吸入，皮膚接觸及若食入有害。吸入，皮膚接觸及吞食有害。
R37/38：對(duì)呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激性。刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R41：對(duì)眼睛造成嚴(yán)重?fù)p害的風(fēng)險(xiǎn)。對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。
R68：可能的風(fēng)險(xiǎn)不可逆的后果?？赡苡胁豢赡婧蠊奈ｋU(xiǎn)。
注意事項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法: 氣相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊(cè)》(第四分冊(cè)，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)：前蘇聯(lián)，車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.5mg/m3；前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.5mg/L
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對(duì)鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、惡心。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性?？诜碳た谇缓臀?。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動(dòng)清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。必要時(shí)進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時(shí)給充分漱口、飲水，如發(fā)生嘔吐，使其取側(cè)臥位，防止嘔吐物進(jìn)入氣管。就醫(yī)。
滅火劑：干粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發(fā)但不要使水進(jìn)入儲(chǔ)存容器內(nèi)。用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，然后收集運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業(yè)場(chǎng)所，單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好衛(wèi)生習(xí)慣。
異喹啉
中文名稱：異喹啉
英文名稱：Isoquinoline
英文別名：2-Azanaphthalene; 2-Benzazine; 3,4-Benzopyridine; AI3-10035; Benzo(c)pyridine; CCRIS 5752; FEMA No. 2978; Isochinolin; Isochinolin [Czech]; NSC 3395; UNII-JGX76Y85M6; beta-Quinoline; quinoline
CAS號(hào)：119-65-3
EINECS號(hào)：204-341-8
分子式：C9H7N
分子量：129.1586
純度：≥95%
MDL號(hào)：MFCD00006898
Beilstein號(hào)：107549
理化性質(zhì)
無色片狀結(jié)晶或液體。熔點(diǎn)26.48℃，沸點(diǎn)242.2℃（99.1kPa），相對(duì)密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），閃點(diǎn)107℃。能與多種有機(jī)溶劑混溶，溶于稀酸。具吸水性，堿性較喹啉強(qiáng)。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
能隨水蒸氣揮發(fā)。存放后，顏色發(fā)黃。pKa=5.4，堿性略強(qiáng)于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點(diǎn)209℃，苦味酸鹽熔點(diǎn)223℃。N上能發(fā)生?；巴榛磻?yīng)，其甲碘化物熔點(diǎn)159℃。親電取代發(fā)生在5位或8位。親核取代發(fā)生在1位。易發(fā)生氧化及還原反應(yīng)。存在于煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環(huán)。
異喹啉含量(脫水樣)色譜,，%不小于 95 ；水分，%不大于 0.5
生產(chǎn)方法
含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續(xù)切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態(tài)部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸于35%℃反應(yīng)生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時(shí)，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結(jié)晶析出。過濾后，用85%的乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大于95%的異喹啉。
用途
能制造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
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