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牛磺酸
?；撬幔═aurine，Tau）是動物體內(nèi)一種結(jié)構(gòu)簡單的含硫氨基酸，化學(xué)名稱為 2-氨基乙磺酸，分子式為 HO3S-CH2-CH2-NH2，分子量為 125，無臭略酸，其稀溶液呈中性，對熱穩(wěn)定，在人和動物膽汁中與膽酸結(jié)合，以結(jié)合形式存在；而在腦、卵巢、心臟、肝、乳汁、松果、垂體、視網(wǎng)膜、腎上腺等組織中，以游離形式存在，總量 12-18g，但不參與蛋白質(zhì)的合成。牛磺酸是人體的條件必需氨基酸，對胎兒、嬰兒神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育有重要作用。牛磺酸可廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品添加劑、熒光增白劑、有機(jī)合成等領(lǐng)域，也可用作生化試劑、濕潤劑、pH 緩沖劑等。
- 中文名
- ?；撬?/dd>
- 英文名
- Taurine
- 別 稱
- 2-氨基乙磺酸、牛膽酸、牛膽素
- 化學(xué)式
- C2H7NO3S
- 分子量
- 125.15
- CAS登錄號
- 107-35-7
- 熔 點(diǎn)
- 328℃
- 水溶性
- 溶于水，不溶于乙醇、乙醚
- 密 度
- 1.734g/cm3(-173.15K)
- 外 觀
- 白色或類白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
簡介
?；撬崾且环N由含硫氨基酸轉(zhuǎn)化而來的氨基酸，又名牛黃酸、牛膽酸、牛膽堿、牛膽素。牛磺酸廣泛分布于體內(nèi)各個組織和器官，且主要以游離狀態(tài)存在于組織間液和細(xì)胞內(nèi)液中，最先于公牛膽汁中發(fā)現(xiàn)而得名，但長期以來一直被認(rèn)為是含硫氨基酸的無功能代謝產(chǎn)物。?；撬崾莿游矬w內(nèi)的一種含硫氨基酸，但并不是蛋白質(zhì)的組成成分。牛磺酸以游離氨基酸的形式廣泛分布于人和動物的腦、心臟、肝、腎、卵巢、子宮、骨骼肌、血液、唾液及乳汁中，以松果體、視網(wǎng)膜、垂體、腎上腺等組織中的濃度為最高。在哺乳動物的心臟中，游離?；撬嵴加坞x氨基酸總量的50%之多。
?；撬岬幕瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式為H2N-CH2-CH2-SO3H，化學(xué)名稱為β-氨基乙磺酸或2-氨基乙磺酸，相對分子質(zhì)量為125.15，單斜棱形棒狀白色晶體，熔點(diǎn)328 ℃（317 ℃分解），無毒、無臭、味微酸、對熱穩(wěn)定。牛磺酸可溶于水，12 ℃時(shí)溶解度為0.5%，其水溶液pH為4.1~5.6，在95%乙醇中17 ℃時(shí)溶解度為0.004%，不溶于無水乙醇、乙醚和丙酮。?；撬崾且环N有機(jī)滲透的調(diào)節(jié)物質(zhì)，其不僅參與調(diào)節(jié)細(xì)胞體積，還為膽汁鹽的形成提供基礎(chǔ)，在細(xì)胞內(nèi)游離鈣濃度的調(diào)制方面也起到了重要作用。雖然?；撬崾且环N未納入蛋白質(zhì)類物質(zhì)的特殊氨基酸，但?；撬崾谴竽X、視網(wǎng)膜、肌肉組織中最豐富的氨基酸。?；撬釕?yīng)用廣泛，如在中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能、細(xì)胞保護(hù)作用、心肌病、腎功能不全、腎功能發(fā)育異常和視網(wǎng)膜神經(jīng)損傷等方面都有?；撬?。幾乎所有的眼組織中都含有?；撬?。大鼠眼組織提取物的定量分析表明，?；撬崾且暰W(wǎng)膜、玻璃體、晶狀體、角膜、虹膜和睫狀體中最豐富的氨基酸。諸多研究發(fā)現(xiàn)，?；撬崾钦{(diào)節(jié)機(jī)體正常生理活動的活性物質(zhì)，具有消炎、鎮(zhèn)痛、維持機(jī)體滲透壓平衡、維持正常視覺功能、調(diào)節(jié)細(xì)胞鈣平衡、降血糖、調(diào)節(jié)神經(jīng)傳導(dǎo)、參與內(nèi)分泌活動、調(diào)節(jié)脂類消化與吸收、增加心臟收縮能力、提高機(jī)體免疫能力、增強(qiáng)細(xì)胞膜抗氧化能力、保護(hù)心肌細(xì)胞等廣泛的生物學(xué)功能。
合成與代謝
動物機(jī)體除直接從膳食中攝入?；撬嵬?，還可以在肝臟中進(jìn)行生物合成。蛋氨酸和半胱氨酸代謝的中間產(chǎn)物半胱亞磺酸經(jīng)半胱亞磺酸脫羧酶（CSAD）脫羧成亞?；撬?，再經(jīng)氧化生成?；撬帷６鳦SAD被認(rèn)為是哺乳動物?；撬嵘锖铣傻南匏倜?，且與其他哺乳動物相比，人類CSAD活性較低，可能是因?yàn)槿梭w內(nèi)牛磺酸合成能力也較低。?；撬嵩隗w內(nèi)分解后可參與形成?；悄懰峒吧闪u乙基磺酸。牛磺酸的需要量取決于膽酸結(jié)合能力和肌肉含量。
此外，?；撬崾峭ㄟ^尿液以游離形式或通過膽汁以膽酸鹽形式排出體外的。腎臟是排泄?；撬岬闹饕鞴伲彩钦{(diào)節(jié)機(jī)體內(nèi)牛磺酸含量的重要器官。當(dāng)?；撬徇^量時(shí)，多余部分隨尿排出；當(dāng)?；撬岵蛔銜r(shí)，腎臟通過重吸收作用減少?；撬岬呐判?。另外，也有少量?；撬峤?jīng)腸道排出。
安全性
牛磺酸是哺乳動物組織中最豐富的游離氨基酸之一，已被用于各種各樣的健康功能性食品。到目前為止，一直鮮有牛磺酸引起過敏反應(yīng)的報(bào)告。有報(bào)道指出，一位33歲的女性患者飲用含牛磺酸的飲料后反復(fù)出現(xiàn)全身瘙癢、蕁麻疹、呼吸困難和頭暈等癥狀，該病人對含?；撬岬娘嬃峡诜钠つw點(diǎn)刺測試和嗜堿性粒細(xì)胞活化試驗(yàn)結(jié)果呈陽性。
生理功能
（1）促進(jìn)嬰幼兒腦組織和智力發(fā)育
?；撬嵩谀X內(nèi)的含量豐富、分布廣泛，能明顯促進(jìn)神經(jīng)系統(tǒng)的生長發(fā)育和細(xì)胞增殖、分化，且呈劑量 依賴性，在腦神經(jīng)細(xì)胞發(fā)育過程中起重要作用。研究表明：早產(chǎn)兒腦中的?；撬岷棵黠@低于足月兒，這是因?yàn)樵绠a(chǎn)兒體內(nèi)的半胱氨酸亞磺酸脫氫酶（CSAD）尚未發(fā)育成熟，合成牛磺酸不足以滿足機(jī)體的需要，需由母乳補(bǔ)充。母乳中的牛磺酸含量較高，尤其初乳中含量更高。如果補(bǔ)充不足，將會使幼兒生長發(fā)育緩慢、智力發(fā)育遲緩。牛磺酸與幼兒、胎兒的中樞神經(jīng)及視網(wǎng)膜等的發(fā)育有密切的關(guān)系，長期單純的牛奶喂養(yǎng)，易造成?；撬岬娜狈?。
（2）提高神經(jīng)傳導(dǎo)和視覺機(jī)能
貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠，其主要原因是老鼠體內(nèi)含有豐富的?；撬幔嗍晨杀３制滗J利的視覺。嬰幼兒如果缺乏?；撬?，會發(fā)生視網(wǎng)膜功能紊亂。長期的靜脈營養(yǎng)輸液的病人，若輸液中沒有?；撬幔瑫共∪艘暰W(wǎng)膜電流圖發(fā)生變化，只有補(bǔ)充大劑量的?；撬岵拍芗m正這一變化。
（3）防止心血管病
?；撬嵩谘h(huán)系統(tǒng)中可抑制血小板凝集，降低血脂，保持人體正常血壓和防止動脈硬化；對心肌細(xì)胞有保護(hù)作用，可抗心律失常；對降低血液中膽固醇含量有特殊療效，可治療心力衰竭。
（4）影響脂類的吸收
肝臟中?；撬岬淖饔檬桥c膽汁酸結(jié)合形成牛黃膽酸，?；悄懰釋ο乐兄惖奈帐潜匦璧?。牛磺膽酸能增加脂質(zhì)和膽固醇的溶解性，解除膽汁阻塞，降低某些游離膽汁酸的細(xì)胞毒性，抑制膽固醇結(jié)石的形成，增加膽汁流量等。
（5）改善內(nèi)分泌狀態(tài)，增強(qiáng)人體免疫
?；撬崮艽龠M(jìn)垂體激素分泌，活化胰腺功能，從而改善機(jī)體內(nèi)分泌系統(tǒng)的狀態(tài)，對機(jī)體代謝以有益的調(diào)節(jié)；并具有促進(jìn)有機(jī)體免疫力的增強(qiáng)和抗疲勞的作用。
（6）影響糖代謝
?；撬峥膳c胰島素受體結(jié)合，促進(jìn)細(xì)胞攝取和利用葡萄糖，加速糖酵解，降低血糖濃度。研究表明，牛磺酸具有一定的降血糖作用，且不依賴于增加胰島素的釋放。?；撬釋?xì)胞糖代謝的調(diào)節(jié)作用可能是通過受體后機(jī)制實(shí)現(xiàn)的，它主要依靠與胰島素受體蛋白的相互作用，而不是直接與胰島受體結(jié)合。
（7）抑制白內(nèi)障的發(fā)生發(fā)展
?；撬峋哂姓{(diào)節(jié)晶體滲透壓和抗氧化等重要作用，在白內(nèi)障發(fā)生發(fā)展過程中，晶狀體中山梨酸含量增加，晶體滲透壓增加，而作為調(diào)節(jié)滲透壓的重要物質(zhì)牛磺酸濃度則明顯降低，抗氧化作用減弱，晶體中的蛋白質(zhì)發(fā)生過度氧化，從而引起或加重白內(nèi)障的發(fā)生。補(bǔ)充?；撬峥梢种瓢變?nèi)障的發(fā)生發(fā)展。
（8）改善記憶的功能
在?；撬崤c腦發(fā)育關(guān)系的動物實(shí)驗(yàn)研究中發(fā)現(xiàn)，牛磺酸可促進(jìn)大白鼠的學(xué)習(xí)與記憶能力。補(bǔ)充適量牛磺酸不僅可以提高學(xué)習(xí)記憶速度，而且還可以提高學(xué)習(xí)記憶的準(zhǔn)確性，并且對神經(jīng)系統(tǒng)的抗衰老也有一定作用。
（9）維持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸來維持。有資料證實(shí)，貓飼料中?；撬岷康陀?.101%時(shí)，其生殖功能不良，死胎、流產(chǎn)和先天缺陷率增高，幼仔存活率下降。含0.105%以上時(shí)，才能維持正常的生殖功能。
（10）其他功能
?；撬岱乐稳辫F性貧血有明顯效果，它不僅可以促進(jìn)腸道對鐵的吸收，還可增加紅細(xì)胞膜的穩(wěn)定性；?；撬徇€是人體腸道內(nèi)雙歧菌的促生因子，優(yōu)化腸道內(nèi)細(xì)菌群結(jié)構(gòu)；還具有抗氧化、延緩衰老作用；能夠促進(jìn)急性肝炎恢復(fù)正常；對四氯化碳中毒有保護(hù)作用，并能抑制由此所引起的血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的升高。對腎毒性有保護(hù)作用，?；撬釋樸K所致的兔原代腎小管上皮細(xì)胞改變有保護(hù)作用；牛磺酸可鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛和消炎，對凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。
應(yīng)用
醫(yī)藥行業(yè)
?；撬嵊锌寡住⒔鉄?、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜、降血壓、降血糖、抗心律失常、抗菌、抗血小板聚集、增強(qiáng)免疫功能、利膽、強(qiáng)肝、解毒、調(diào)節(jié)血管張力等作用，臨床上有多種用途：可用于治療急慢性肝炎、脂肪肝、膽囊炎、支氣管炎、扁桃體炎、急性結(jié)膜炎、皰疹性及病毒性結(jié)膜炎；還用于治療感冒、發(fā)熱、癲癇、小兒痙攣癥、心力衰竭、心律失常、高血壓、子宮出血、動脈硬化、痤瘡等等。作為藥品，?；撬嵩谖覈腿毡疽训玫綇V泛的應(yīng)用。
食品添加劑
?；撬崾侨撕蛣游锉匦璧囊环N氨基酸。兒童體內(nèi)缺乏?；撬幔赡軐?dǎo)致發(fā)育不良，視力損害和增加癲癇的易感性，甚至引起心肌病等疾病；成人體內(nèi)缺乏牛磺酸，同樣危及他們的身體健康。作為一種優(yōu)良的食品添加劑，?；撬嵩跉W美及日本等發(fā)達(dá)國家已被廣泛應(yīng)用。美、日等國為確保嬰幼兒健康成長，早已明確規(guī)定嬰幼兒乳制品中牛磺酸的含量，不得少于0.16mg/100mL。日本早在20世紀(jì)70年代出售的某種營養(yǎng)補(bǔ)品中，就加入了?；撬?。他們還將其摻入到飲料、復(fù)合味精、豆制品和乳制品中。在日本，兒童食品中不加入?；撬岵粶?zhǔn)上市銷售。美、日等國99%的牛磺酸用作食品添加劑。我國在這方面起步較晚，于1990年開始允許?；撬嶙鳛闋I養(yǎng)食品添加劑加入乳制品、飲料和復(fù)合調(diào)味品中，允許加入量為30～40mg/kg。近年來市場上涌現(xiàn)出的“紅牛”飲料、“娃哈哈”兒童營養(yǎng)液、“聰聰母液”及“強(qiáng)力神”、“金牡蠣”、“龍丹”等營養(yǎng)保健品中，均含有適量的?；撬岢煞?。研究表明，在牛奶和奶粉中加入適量的牛磺酸，其營養(yǎng)價(jià)值可接近母乳。?；撬嵊挚捎米黠w行員、宇航員、運(yùn)動員等的食品和飲料的優(yōu)質(zhì)添加劑，以增強(qiáng)體質(zhì)、解除疲勞。另外，?；撬嶙鳛轱暳咸砑觿┘尤雱游镲暳现?，可防治魚類疾病，能使貓、狗等寵物的眼睛更加明亮。預(yù)計(jì)今后?；撬釋⒅饕米魇称窢I養(yǎng)添加劑，在食品添加劑方面的市場將非常廣闊，也將會產(chǎn)生較大的經(jīng)濟(jì)和社會效益。
有機(jī)合成中間體
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