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吡嗪

日期：2019-07-09 瀏覽：468 評論：0

核心提示：吡嗪為無色結(jié)晶；與嘧啶和噠嗪互為同分異構(gòu)體。不易發(fā)生親電取代反應(yīng)，但易和親核試劑反應(yīng)。在自然界中，其純品很少存在，但其結(jié)構(gòu)存在于葉酸之中，組成其中的蝶呤部分。工業(yè)上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫制取。其衍生物有較多應(yīng)用，如二苯并吡嗪是重要的染料，吩嗪（phenazine）以具有抗腫瘤，抗菌和利尿的性質(zhì)而著稱。而四甲基吡嗪被報(bào)道可以捕捉超氧陰離子，并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生。

吡嗪

吡嗪為無色結(jié)晶；與嘧啶和噠嗪互為同分異構(gòu)體。不易發(fā)生親電取代反應(yīng)，但易和親核試劑反應(yīng)。在自然界中，其純品很少存在，但其結(jié)構(gòu)存在于葉酸之中，組成其中的蝶呤部分。工業(yè)上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫制取。其衍生物有較多應(yīng)用，如二苯并吡嗪是重要的染料，吩嗪（phenazine）以具有抗腫瘤，抗菌和利尿的性質(zhì)而著稱。而四甲基吡嗪被報(bào)道可以捕捉超氧陰離子，并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生。

中文名: 吡嗪
英文名: pyrazine；1,4-Diazine
別稱: 對二氮雜苯
化學(xué)式: C4H4N2
分子量: 80.09
CAS登錄號: 290-37-9

EINECS登錄號: 206-027-6
熔點(diǎn): 52-56℃
沸點(diǎn): 115-116℃
水溶性: SOLUBLE
密度: 1.031
閃點(diǎn): 55℃

物化性質(zhì)

1、4位含兩個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。分子式C4H4N2。兩個氮原子占1、2兩位的稱為噠嗪，占1、3兩位的稱為嘧啶，它們都是吡嗪的同分異構(gòu)體。無色晶體。熔點(diǎn)54℃，沸點(diǎn)115～116℃(768毫米汞柱)，液態(tài)的相對密度1.0311(61/4℃)。具有與吡啶類似的氣味。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一個很弱的堿。它的芳香性與吡啶類似，很不容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，而對親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代后，鹵素或甲基上的氫具有活性。

產(chǎn)品用途

用作醫(yī)藥中間體，香精、香料中間體。六氫吡嗪(或稱哌嗪)的檸檬酸鹽是一個常用的牲畜驅(qū)蟲劑，對蛔蟲特別有效。2，5-二酮哌嗪是制備肽類化合物的試劑。二苯并吡嗪是一種重要染料。此外吡嗪還常常作為含氮雜環(huán)類中性配體被用來構(gòu)筑晶態(tài)材料。

生產(chǎn)方法

吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業(yè)上由乙醇胺在氣相催化作用下，失水脫氫合成。

也可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下經(jīng)高溫脫氫制取。

2-氯苯乙酮與氨反應(yīng)，可以生成氨基酮，之后脫水氧化為吡嗪。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志:F:Flammable; Xi:Irritant

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語：R11:;R36/37/38:;

安全術(shù)語：S16:;S26:;S36:;
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