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異喹啉
又稱苯并吡啶，無(wú)色結(jié)晶，能與多種有機(jī)溶劑混溶，溶于稀酸；具吸水性，堿性較喹啉強(qiáng)；有類似茴香油和苯甲醚氣味。
- 中文名
- 異喹啉
- 外文名
- Isoquinoline
- 分子式
- C9H7N
- 分子量
- 129.1586
- cas
- 119-65-3
- mdl號(hào)
- MFCD00006898
- Beilstein號(hào)
- 107549
- 熔 點(diǎn)
- 26-28°C
- 閃 點(diǎn)
- 107°C
- 沸 點(diǎn)
- 243°C
基本信息
喹啉的同分異構(gòu)體，一般為無(wú)色片狀結(jié)晶或液體，能與多種有機(jī)溶劑混溶，溶于稀酸。具吸水性，堿性較喹啉強(qiáng)。有類似茴香油和苯甲醚氣味。能隨水蒸氣揮發(fā)。存放后，顏色發(fā)黃。
化學(xué)性質(zhì)
pKa=5.4，堿性略強(qiáng)于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點(diǎn)209℃，苦味酸鹽熔點(diǎn)223℃。
N上能發(fā)生酰基化及烷基化反應(yīng)，其甲碘化物熔點(diǎn)159℃。
親電取代發(fā)生在5位或8位。親核取代發(fā)生在1位。
易發(fā)生氧化及還原反應(yīng)。
存在于煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環(huán)。
國(guó)標(biāo)與檢測(cè)方法
GB/T 30054-2013
氣相色譜法
生產(chǎn)方法
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蒸餾結(jié)晶法（我國(guó)主要生產(chǎn)方法）以高溫煤焦油中提取的焦油堿為原料，通過(guò)洗滌-精餾或者冷卻結(jié)晶的方法制取。異喹啉與喹啉性質(zhì)相近，在焦油堿中的含量少于喹啉，焦油堿粗提的產(chǎn)物往往是粗喹啉，含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續(xù)切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態(tài)部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸于35%℃反應(yīng)生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時(shí)，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結(jié)晶析出。過(guò)濾后，用85%的乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大于95%的異喹啉。
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Bischler-Napieralski法，中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應(yīng)，首先用苯乙胺與羧酸或者酰氯形成酰胺，然后在失水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水關(guān)環(huán)，再脫氫得到異喹啉類化合物 。
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Pictet-Spengler法與方法2過(guò)程類似，方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺，然后脫水，本法采用醛直接與胺基生成雙鍵
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Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)用胺基和醛基的縮合反應(yīng)+縮醛的脫醇反應(yīng)完成關(guān)環(huán)。
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過(guò)渡金屬催化合成異喹啉，在科研和精細(xì)化工中應(yīng)用較多。
用途
能制造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠促進(jìn)劑、彩色影片增感劑、染料等產(chǎn)品的生產(chǎn)。用作醫(yī)藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料，鐵的防腐劑，可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用于鎳、鎘的定量測(cè)定和貴金屬的定性測(cè)定。在苯甲酰化反應(yīng)和α烯烴的聚合反應(yīng)中，異喹啉亦可作催化劑使用 免責(zé)聲明：本資料來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)，如果侵犯了你的版權(quán)或其他權(quán)利，請(qǐng)通知我及時(shí)刪除。
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