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乙基麥芽酚
乙基麥芽酚作為一種香味改良劑、增香劑，應(yīng)用越來越廣泛。是人們所公認(rèn)的一種安全、可靠、用量少、效果顯著的食品添加劑。是煙草、食品、飲料、香精、果酒、日用化妝品等良好的香味增效劑，對食品的香味改善和增強(qiáng)具有顯著效果，對甜食起著增甜作用，且能延長食品儲存期。1970年，乙基麥芽酚已正式被世界衛(wèi)生組織及聯(lián)合國糧農(nóng)組織列入食品添加劑的行列，其憑借增香效果顯著、公認(rèn)的安全性以及廣泛的應(yīng)用性等特點(diǎn)以較快的速度在國內(nèi)外發(fā)展。雖然乙基麥芽酚是麥芽酪的同系物，但因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)發(fā)生了微小變化，便使其增香效果達(dá)到麥芽酪的3-8倍。
- 中文名
- 乙基麥芽酚
- 外文名
- Ethyl Maltol
- 學(xué) 名
- 2-乙基-3-羥基-4H-吡喃酮
- 分子式
- C7H8O3
- 分子量
- 140.14
- 性 狀
- 白色晶體粉末
- 熔 點(diǎn)
- 89-92℃
- 編 碼
- GBA 3005；INS 637；FEMA 3487
理化性質(zhì)
乙基麥芽酚Ethylmaltol，化學(xué)名稱為2-乙基-3-輕基-4H-比喃酮-[4] (2-ethyl-3-hydro}y-4H-pyran-4-one)，分子式為C7H8O3，分子量140.14。乙基麥芽酚CAS NO: 4940-11-8，白色針狀或白色結(jié)晶粉末。迄今為止，未曾發(fā)現(xiàn)乙基麥芽酚存在于天然物質(zhì)中，它必須通過化學(xué)合成的方法得到。
乙基麥芽酚是γ-吡喃酮的衍生物,為白色或微黃色晶體，遇堿呈黃色。熔點(diǎn)89～ 92℃ ,易溶于熱水、乙醇、氯仿與甘油,有焦糖香味和水果味。乙基麥芽酚溶解度在15℃時65mL水中可溶解1g，25℃時55mL水可溶解1g。乙基麥芽酚是一種廣譜高效增香劑，因其增香效力比麥芽酚大4～ 6倍，1份乙基麥芽酚可代替24份香豆素使用。并且也可用作增甜劑、香氣合成劑、香味改良劑與定香劑，具有抑酸、抑苦、去腥、除刺激之功效,這些與麥芽酚具有相同的特點(diǎn)。不同的是麥芽酚可以從自然(大麥、大豆等)獲得，而乙基麥芽酚可以靠人工合成。外觀白色粉末狀、針狀或粒狀結(jié)晶。香氣具有水果樣焦糖香氣，無雜氣。
乙基麥芽酚溶液貯藏于玻璃或塑料容器中，大量貯藏時必須置于密閉容器中，避光、置陰涼干燥處。
類型
乙基麥芽酚分A1型(純香型)、A2型(淡焦香型)和A3型(增強(qiáng)焦香型)三類：
A1型
其水果香味突出。添加進(jìn)各種不同的水果、涼果制品、天然果汁，各種飲料、冷飲品、酒類、乳制品、面包糕點(diǎn)、醬油、中成藥、化妝品及各種煙用香料，能明顯提高果鮮味，抑制苦、酸、澀等味，獲得最適宜的水果香甜鮮味，同時，獲得極佳的口感。尤其是用其配制各種煙用香精香料，添加香煙中，使煙味更加醇香芬芳，吸后減少口腔、咽喉的干燥澀苦味，口、喉覺得圓滑舒適。
A2型
有極濃醇的焦糖香味，對各種食品原有的香甜鮮味有極強(qiáng)的增效作用。適用于肉制品、燒臘品、罐頭、調(diào)味品、糖果、餅干、面包、巧克力、可可制品、麥片、檳榔、涼果蜜餞制品及各種飼料等。尤其添加進(jìn)各種肉類制品，能和肉中的氨基酸起作用，明顯提高肉香鮮味。因而，當(dāng)今各類食品行業(yè)應(yīng)用越來越廣泛。
在肉制品加工中添加乙基麥芽酚后，乙基麥芽酚將于肌紅蛋白中的鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，從而防止肌紅蛋白降解成無鐵的卟啉--球蛋白絡(luò)合物。由于球蛋白絡(luò)合物在一般狀態(tài)下易于進(jìn)一步分解，其產(chǎn)物一半是帶淺綠色的卟啉，從而影響肉制品的風(fēng)味和品質(zhì)。乙基麥芽酚的存在將防止肌紅蛋白降解的發(fā)生，或者是在不添加亞硝酸鹽狀態(tài)下，就可以使罐裝熟肉呈粉紅色。乙基麥芽酚還具有去除原料的雜味，保持長久的清香風(fēng)味的功效，比如肉制品加工中冷凍肉的肉質(zhì)、肉感、風(fēng)味都不如鮮肉，如果加工中添加乙基麥芽酚，將縮短兩者風(fēng)味上的差異性。
A3型
具有純度高、品質(zhì)高、潔白度高、香氣獨(dú)特等優(yōu)勢，特征風(fēng)味更突出，焦香味醇厚濃郁，受熱溶解后余韻悠長，留香持久。在保持肉制品原有的特征香味的同時能最大程度地提高產(chǎn)品的香濃度，并有抑酸、抑苦、去腥、防腐等功效。適用于突出肉質(zhì)感的高檔火腿、鹽水火腿、高檔肉腸等肉制品中。
作用
改進(jìn)原料的性能
在禽肉制品加工中添加乙基麥芽酚后，乙基麥芽酚將與肌紅蛋白中的鐵離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，從而防止肌紅蛋白降解成無鐵的卟啉———球蛋白絡(luò)合物。由于球蛋白絡(luò)合物在一般狀態(tài)下易于進(jìn)一步分解，其產(chǎn)物一半是帶淺綠色的卟啉，從而影響禽肉制品的風(fēng)味和品質(zhì)。乙基麥芽酚的存在將防止肌紅蛋白的降解，或者是在不添加亞硝酸鹽狀態(tài)下，就可使罐裝熟肉呈粉紅色。乙基麥芽酚還具有去除原料的雜味，保持長久的清香風(fēng)味，比如禽肉制品加工中冷凍肉的肉質(zhì)肉感風(fēng)味都不如鮮肉，如果加工中添加乙基麥芽酚，將最大限度縮小兩者風(fēng)味上的差異性。
增加產(chǎn)品的香氣特點(diǎn)
禽肉制品加工過程中，乙基麥芽酚能和肉中氨基酸發(fā)生反應(yīng)，明顯增加產(chǎn)品的肉香，并能最大程度地增強(qiáng)肉香味，且有與不同的肉作用產(chǎn)生不同效果的特點(diǎn)。乙基麥芽酚在高濃度下呈現(xiàn)不同的棉花糖味，受熱后呈焦甜香味，并帶有水果氣味，溶解性較大,能夠在較低的溫度下升華,使它具有增香的特性。加入糖精的療效食品中，也可使其產(chǎn)生滯后和較強(qiáng)的減少苦味。同時獲得最適合的甜度,以及口感由粗糙變得細(xì)膩。
協(xié)調(diào)產(chǎn)品整體風(fēng)味特色
乙基麥芽酚在禽肉制品加工中作為一種基料添加，并不突出自身的香氣，而是起到增強(qiáng)、修飾并穩(wěn)定整體風(fēng)味體系。使產(chǎn)品中一些異味或香氣等得到進(jìn)一步的修正和提升，從而使產(chǎn)品的特色更加完善、圓潤、協(xié)調(diào)。
使用原則
安全性
乙基麥芽酚經(jīng)過多次病理學(xué)和毒理學(xué)實(shí)驗(yàn)后，根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果綜合評價，其對動物和人體等均沒有異常發(fā)現(xiàn)，但現(xiàn)在從安全角度考慮還是限量使用。并且乙基麥芽酚是按照FCC(食品化學(xué)品藥典)的主要規(guī)定推向市場的，在美國食品及藥品管理局(FDA)作為食品安全添加劑食用香料制造者協(xié)會(FEMA)以及歐共體食品科學(xué)委員會(EC/SCF)，中國食品添加劑協(xié)會(CB)都認(rèn)可的產(chǎn)品，所以食品添加劑乙基麥芽酚在食品中運(yùn)用安全性問題毋庸置疑。
忌諱的物質(zhì)
乙基麥芽酚極易與鐵離子絡(luò)合而變成紅紫色，故對含鐵物品十分敏感。因此，制作過程中就應(yīng)避免接觸含鐵物質(zhì)。存放其溶液最好采用玻璃、不銹鋼或塑料容器,阻斷其絡(luò)合物的產(chǎn)生。乙基麥芽酚遇堿呈黃色，故當(dāng)某些產(chǎn)品的顏色不宜發(fā)黃時，應(yīng)避免使用堿性原輔料與添加劑。在帶酸性的產(chǎn)品中使用，其抑酸協(xié)調(diào)、增香及增甜效果更為顯著，pH值升高香味則逐漸減弱。
使用方法
乙基麥芽酚特征性強(qiáng)，容易搶其他風(fēng)味，所以用量較小，一般的添加量在0.003%。由于有些乙基麥芽酚同系物在非常低的使用濃度就能極為有效地起作用，所以在添加于食品時，要精確的稱取或先調(diào)成濃度在0.5%以下的儲備液，再按配方的最佳配比加入食品。為了防止其升華損失,應(yīng)選擇工藝中損失最小的溫度加入，而且要充分混合。以保證最終產(chǎn)品中增香劑的分布均勻。
推薦使用量
乙基麥芽酚的最徍用量可參考其廠家的推薦用量,這個量都是通過優(yōu)選法試驗(yàn)確定的,能夠達(dá)到最佳增香效果、用量最少的目的。用量過多將出現(xiàn)令人不太喜歡的焦糖味。在一些食品中的參考用量：調(diào)味料(雞精)20～ 60mg/kg；肉類、魚類(加工品)60～130mg/kg；軟飲料1.5~6mg/kg；冰淇淋、冰制食品、果凍、番茄湯等湯類 5~15mg/kg；巧克力涂層、糖果、膠姆糖和甜點(diǎn)心30~50mg/kg；肉制品、香腸、海鮮等適量加入，也可以根據(jù)產(chǎn)品特色適當(dāng)調(diào)整。
添加時機(jī)選擇
產(chǎn)品不同的工藝和產(chǎn)品特色，如蒸煮和煙熏產(chǎn)品的工藝，以及調(diào)理品與熟食等在使用乙基麥芽酚時機(jī)的選擇上很重要，時機(jī)選擇有誤會直接影響產(chǎn)品的特色呈現(xiàn)。一般而言：滾揉的產(chǎn)品料液加入，配粉的產(chǎn)品后期加入，斬拌的產(chǎn)品后期加入等，可根據(jù)產(chǎn)品的特色選擇添加時機(jī)。
檢測鑒別
聯(lián)合國糧食與農(nóng)業(yè)組織和世界衛(wèi)生組織食品添加劑專業(yè)委員會規(guī)定：乙基麥芽酚人均每天的攝入量以體重計(jì)不能超過2 mg·Kg-1。因此食品加工中的指導(dǎo)用量為100～200 pg·Kg-1。
測定乙基麥芽酚國家標(biāo)準(zhǔn)方法是紫外光度法，目前其檢測方法主要有高效液相色譜法，紫外分光光度法，電化學(xué)法，流動注射-化學(xué)發(fā)光法等。
如趙志紅，張逢秋，朱慧 采用反相高效液相色譜法同時測定食品中香蘭素、乙基麥芽酚，通過50%乙醇提取出來后，用熱電公司GoldenC18柱，甲醇：水：乙酸=20：80：0.5（v/v）為流動相進(jìn)行洗脫分離，流速1.0 m L·min-1，檢測波長為278 nm，香蘭素和乙基麥芽酚的線性范圍分別為1.13～226mg·L-1和1.025～205mg·L-1平均回收率分別為99.2%和101%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為1.0%和1.2%，該方法具有操作簡便，結(jié)果準(zhǔn)確等優(yōu)點(diǎn)。
張閱，倪永年 利用微分脈沖伏安法考察了乙基麥芽酚在玻碳電極上的電化學(xué)行為及其測定方法。乙基麥芽酚在0. 3 mol·L-1氨—氯化銨緩沖溶液中，在E=716m V（vs.Ag/Ag CL）處有良好氧化峰，峰電流與濃度成正比，線性范圍為1.0～20µg·m L-1，檢出限為0.3µg·m L-1。
制備方法
發(fā)酵法
由淀粉發(fā)酵得到曲酸，再經(jīng)醚化、氧化、脫芐、脫羧、羥基化、還原而得乙基麥芽酚。
焦袂糠酸法
溫度為90℃的焦袂糠酸、醋酸溶液在1~2h內(nèi)被滴加到二乙酰基過氧化物的乙醚溶液中，再把此混合物在2h內(nèi)使溫度升高到110℃，這樣可以把焦袂糠酸的2位直接烷基化，從而制得乙基麥芽酚。
糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中經(jīng)通入氯氣氯化生成4-氯代-6-羥基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加熱水解得焦袂糠酸；在堿性條件下焦袂糠酸與乙醛縮合得羥乙基焦袂糠酸，在鹽酸中用鋅粉將其還原為乙基麥芽酚。
糠醛法
糠醛與乙基溴化鎂作用得到乙基糠醇（α- 呋喃烷醇），然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯氣氧化，接著加熱至100℃水解得乙基麥芽酚。
限量標(biāo)準(zhǔn)
中國標(biāo)準(zhǔn)
中國根據(jù)GB2760-2014食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)，批準(zhǔn)為允許使用的食品香料 。
國際標(biāo)準(zhǔn)
歐洲理事會將乙基麥芽酚列入可用于食品中而對人體健康無害的人造食用香料表中，其最高用量為10mg/kg，ADI值為2mg/kg 。
健康危害
乙基麥芽酚過量食用對人肝臟有影響，骨骼和關(guān)節(jié)提前脆變癌變等疾病。嚴(yán)重的還可能導(dǎo)致頭痛、惡心、嘔吐、呼吸困難，甚至能夠損傷肝、腎，對人體有較大的危害。
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