對羥基苯甲酸酯

對羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，白色結晶粉末或無色結晶，易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水，沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結構，所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是：破壞微生物的細胞膜，使細胞內(nèi)的蛋白質(zhì)變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。

化學名稱：對羥基苯甲酸甲酯
簡 稱：羥苯甲酯
英文名稱：Methyl 4-hydroxybenzoate
別名名稱：對羥基安息香酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 對羥基氨息香酸甲酯 4-羥基苯甲酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯
分子式：C8H8O3
分子量：152.15
CAS號：99-76-3
MDL號：MFCD00002352
EINECS號：202-785-7
RTECS號：DH2450000
BRN號：509801
PubChem號：24895585
對羥基苯甲酸酯又名尼泊金酯,常溫條件下為無色晶體或結晶性粉末，包括了其甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯、戊酯、庚酯、辛酯等,通常來說，隨著其烷基碳鏈的增大，其毒性降低，抗菌作用增強。羥基苯甲酸酯水溶性較差，可以通過合成其鈉鹽來提高其水溶性。我國2002年3月已經(jīng)批準對羥基苯甲酸甲酯鈉、對羥基苯甲酸乙酯鈉和對羥基苯甲酸丙酯鈉作為食品防腐劑使用。美國、歐盟、加拿大、日本、韓國、澳大利亞等國家也都先后批準對羥基苯甲酸酯鈉應用于食品，涉及肉制品、乳制品、水產(chǎn)品、調(diào)味品、腌制品、飲料、糖果、啤酒等諸多食品
1924年，首次有文獻報道對羥基苯甲酸酯具有抗菌活性，1932年開始被應用于食品中。中國目前使用的食品防腐劑以苯甲酸鈉為主，而部分國家已經(jīng)禁止將苯甲酸鈉作為食品防腐劑使用。對羥基苯甲酸酯的毒性明顯低于苯甲酸鈉，具有廣泛的抗菌作用，廣泛應用于化工、醫(yī)藥、食品、化妝品、膠片、造紙、印刷、塑料加工等諸多領域。
對大鼠、兔、狗、貓等的研究表明,對羥基苯甲酸酯類物質(zhì)可經(jīng)胃腸道吸收，可以在體內(nèi)迅速代謝，無論是對羥基苯甲酸酯類物質(zhì)或其代謝產(chǎn)物均不在體內(nèi)蓄積。對羥基苯甲酸酯類的急性毒性為微毒，小白鼠口服羥基苯甲酸庚酯的半數(shù)致死劑量（LD50）高達12500mg/kg。在對羥基苯甲酸酯類的慢性毒性實驗方面，以5500mg/kg的對羥基苯甲酸丙酯作用于大鼠，沒有觀察到有害作用，也未發(fā)現(xiàn)致癌作用和致突變性。

化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協(xié)同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關，當ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質(zhì)等束縛而使其失去防腐活性。
化妝品中由于添加了大量營養(yǎng)物質(zhì),容易為微生物的繁殖創(chuàng)造條件,因此在化妝品中加入一定劑量的防腐劑,以防止微生物造成化妝品腐敗變質(zhì),從而延長保質(zhì)期。我國化妝品衛(wèi)生規(guī)范中規(guī)定對羥基苯甲酸酯類防腐劑在化妝品中單一酯的最高限量為0.4%,混合酯為0.8%。有研究報道化妝品中過量使用對羥基苯甲酸酯可引起接觸性皮炎。