α-亞麻酸

（英語：α-Linolenic acid, ALA）是有三個雙鍵的多元不飽和脂肪酸（C18H30O2），是一種ω-3必需脂肪酸。

α-亞麻酸在紫蘇籽油中占67%，亞麻籽油中占55%，牡丹籽油中占42%，在沙棘籽油中占32%，在巴馬火麻油中占20%，在菜籽油中占10%，在豆油中占8%，在星油藤油中占50%。

目前自然界中，人類所發現含有α-亞麻酸最高的食用油是紫蘇籽油 。

中文名稱:a-亞麻酸

中文別名:亞麻酸;alpha-亞麻酸;9,12,15-十八碳三烯酸

英文名稱:alpha-Linolenic acid

英文別名:a-linolenic acid; 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Linolenic acid; all cis-Delta-9,12,15-octadecatrienoate; (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid

化學名：全順式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)表示符號：18：3Δ9，12，15或18：3n—3、ω—3。

CAS:463-40-1

EINECS:207-334-8

分子量:278.4296

風險術語:R36/37/38:;

安全術語:S26:;S36  ;

熔點：-11 °C(lit.)

沸點：230-232 °C1 mm Hg(lit.)

密度：0.914 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率：n20/D 1.480(lit.)

FEMA：3380

閃點：>230 °F

水溶解性：INSOLUBLE

Merck：5506

用途一：α-亞麻酸的生理作用：增強智力，提高記憶力，保護視力、改善睡眠。抑制血栓性疾病，預防心肌梗死和腦梗死。降低血脂。降血壓。抑制出血性腦中風。預防過敏。γ-亞麻酸可以治療高血壓，可用于糖尿病的輔助治療、鋅缺乏癥的改善、γ射線放療的增敏，對于亨庭頓氏舞蹈癥、苯丙酮尿癥、更年期綜合征、帕金森氏癥、哮喘、濕疹、甲狀旁腺亢進等多種病癥也具有不同的治療效果 。

用途二：營養增補劑。

用途三：γ-亞麻酸是人體必需的脂肪酸。作營養強化劑，我國規定可用于強化γ-亞麻酸飲料、調和油、乳及乳制品，使用量為2%～5%。

化學結構

由于α—亞麻酸分子中存在三個雙鍵，所以有非常強的還原性，高溫、空氣中的氧氣、紫外線以及一些重金屬離子都可以將其氧化，故富含α—亞麻酸的食用油應該避光、密封保存，使用時盡量避免高溫煎炸，同時在油中加入適量的維生素E作保護作用。經過分離富集的高純度α—亞麻酸不飽和度更高，如制成保健食品，則最好單獨包裝，如制成軟膠囊的形式，而不能簡單地使用瓶裝的形式。

體內代謝

食物中的α—亞麻酸主要經腸道直接吸收，在肝臟貯存，經血液運送至身體各個部位，直接成為細胞膜的結構物質。其次，α—亞麻酸作為ω—3系多不飽和脂肪酸的母體，在碳鏈延長酶和脫氫酶的作用下，經碳鏈延長和去飽和可以代謝產生多種高活性物質，其中最重要的有EPA和DHA、EPA是三系前列腺素的前體物質，在脂氧化酶和環氧化酶的作用下生成PGE5、PGI3、LTB5、TXA3等活性物質，調控機體諸多的生化反應，而DHA(俗稱腦黃金)則是大腦、神經、視網膜等組織的主要結構物質。有論文報道，老年人體內碳鏈延長酶和脫氫酶的活性可能降低而導致DHA和EPA的合成不足，但亦有實驗證實沒有明顯的差異  。

生理功能

α—亞麻酸作為生長、細胞代謝及肌肉運動供能只是其功能的一部分，其更多是作為結構物質和代謝調控物質，發揮結構功能和調控功能。

調控功能

α—亞麻酸的某些生理作用是通過調節相關酶的活性來實現的。α—亞麻酸改變生物膜中一些膜結合酶的活性如腺苷環化酶、5，核苷酸酶及Na-K-ATP酶對脂肪酸的敏感，酶活性的改變也是對膜結構變化的一種適應。

α—亞麻酸的降血脂作用一方面是通過對代謝率的調節來實現，另一方面則是通過抑制有關的脂肪和甘油合成酶系及膽固醇合成酶來實現。α—亞麻酸能使膽固醇合成酶的限速酶HMG-CoA的活性降低而減少膽固醇的生成；α—亞麻酸對脂肪合成酶系(包括脂肪酸合成酶、CoA-羧化酶、二酰甘油乙酰轉移酶等)的抑制和加強線粒體中的β-氧化，使甘油三酯的合成減少而消耗增加 。

α—亞麻酸通過競爭抑制作用抑制ω—6系PUFA的代謝，減少前列腺素PGE2、前列腺環素PGI2、血栓素TXA2、白三烯LT4的合成，增加對應的ω—3系PUFA的代謝產物，從而產生眾多的生物調控作用，如抗炎、抗血栓、抗過敏等。

生理需求量

由于不同地區、不同生活習慣所能攝取的ω—3脂肪酸的量是不同的，所以對α—亞麻酸的需求量也是不一樣。在沿海地區的飲食結構中，海洋性食物占有較大的比例，同屬ω—3不飽和脂肪酸的EPA和DHA的攝取量就比較多，作為它們母體的α—亞麻酸的需求量就相對減少 。根據能量供給的理想比例，ω—3脂肪酸每天應能夠提供1%的能量，即每天20千卡，相當于α—亞麻酸2.2克，同時亞油酸攝入量控制在8.7克以下，以減少其對亞麻酸轉化為EPA和DHA過程的抑制。因為ω—6PUFA和ω—3PUFA存在競爭抑制，所以ω—6/ω—3比值受到重視。有些國家和組織用ω—6/ω—3比值表示PRFA的膳食推薦攝入量，如WHO建議ω—6/ω—3=5～10：1，瑞典建議ω—6/ω—3=5：1，日本建議ω—6/ω—3=2～4：1，中國建議ω—6/ω—3=4～6：1。

隨著研究的深入，α—亞麻酸與健康及疾病的關系，已引起了國內外學者矚目和高度重視。盡管α—亞麻酸資源數量少，能夠攝取到的食物種類也少，但它們的生理活性卻是人體不可缺少的。綜合全球醫學和營養學的研究結果，α-亞麻酸有以下基本功效：

血脂異常嚴重威脅人類健康和生命，它是動脈粥樣硬化病灶形成和進展的重要危險因素，已證實調脂藥物可以延緩動脈粥樣硬化事件(如心肌梗死和卒中)的發生。很多實驗得出α-亞麻酸具有降低血清總膽固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白和極低密度蛋白，升高血清高密度脂蛋白的作用 。

在α—亞麻酸降低血清膽固醇的機理中，除增加膽固醇排泄外，抑制內源性膽固醇合成也很重要。HMG-CoA是膽固醇合成的主要限速酶，α-亞麻酸抑制其活性而減少膽固醇的合成。Tield等發現，攝入α—亞麻酸能使家兔肝HMG-CoA還原酶活性降低，同時使ACAT活性升高。α—亞麻酸對脂肪合成酶系的抑制和加強線粒體中的β-氧化，使甘油三酯的合成減少而消耗增加。α—亞麻酸在降低家兔血脂的同時無肝臟積累脂質的現象，而屬于ω—6PUFA的亞油酸和γ—亞麻酸雖然也有降低血脂的作用，但其主要是促使脂質由血液向肝臟轉移而降低血脂，導致脂肪肝。

同時有論文報道深海魚油中ω—PUFA的不同類型而出現不同的降脂作用，EPA主要在降低甘油三酯方面起作用，DHA在降低膽固醇方面起作用，作為它們母體的α-亞麻酸在調節血脂時可以起到全面降脂、排脂的作用。

從發生機理來看，血栓主要有兩種，一是脂質栓子，二是血液凝固。大多數的抗血栓藥物只是對其中的某一因素產生作用，而α—亞麻酸的抗血栓作用則是完全的、全面的 。

在超高倍的電子顯微鏡下，通過對末梢血的觀察，可以明顯看到膽固醇的結晶和乳糜顆粒，有的患者還出現大塊的斑塊，這些膽固醇結晶和脂質斑塊黏附在血管內壁，即可形成脂質血栓，高脂血癥是形成脂質血栓的主要原因。游離的膽固醇和甘油三酯不能溶解在血液中，其在血液中以結晶或顆粒形式存在，在血管內壁出現損傷的情況下，這些脂質物質即可黏附在血管內壁，經過長期的積累，形成大的斑塊，并引起動脈粥樣硬性化。α—亞麻酸的調節血脂功能可以降低膽固醇、甘油三酯、LDL、VLDL、升高HDL，發揮抗血栓的作用。服用1.2g/d的α—亞麻酸120天，顯微鏡下膽固醇結晶密度可以非常明顯地減少，大塊的脂質斑塊可以消失。

血小板聚集是血液凝固過程中最重要的環節，血栓素TXA2可以引起血小板的聚集，而PGI2則起拮抗作用，花生四烯酸AA在環加氧酶的作用下生成PGI2，同時也生成TXA2，EPA與AA競爭環加氧酶生成PGI3和TXA3，減少了PGI2和TXA2的生成，PGI3和PGI2有相當的拮抗TXA2的活性，但TXA3并無血小板聚集的活性，故EPA可以抑制TXA2的活性從而防止血栓的發生，預防心肌梗塞和腦梗塞。同時ω—3PUFA能夠穩定心肌膜電位、降低室性心律不齊和敏感性，可以防止心律失常的發生，尤其是可以防止由缺血引起致死性室性心律失常。

在多數情況下，冠心病和腦缺血都是由血栓引起的，但血液黏度也是一個不可忽視的因素。部分冠心病和腦缺血患者都沒有明顯的動脈栓塞，其中的原因就是血黏度的升高，血液攜氧量下降而導致心肌和大腦供血不足及外周循環障礙，表現出心悸、胸悶、頭暈、失眠、記憶力下降及四肢麻木等癥狀 。

高黏血癥可以有兩個方面的意義：一是體現在血液的流動性方面，即是血液的流變學意義，利用黏度計可以測得。血液流動性的下降使血液在血管中的流動變慢，導致組織缺血，同時加重心臟的負擔。二是體現在紅血球的聚集方面，即是紅細胞的黏連，在高倍顯微鏡下觀察可見紅細胞呈重疊狀，此狀態下的紅細胞所能攜氧的總表面積減少，攜氧量減少，組織同樣出現缺氧癥狀，血液中各種溶質的增加使血液的黏滯性增加流動性下降，其溶質主要為一些蛋白質，如糖蛋白、脂蛋白、纖維蛋白原、膠原蛋白等；而紅細胞膜成份的改變使膜表面的帶電量減少，細胞之間的斥力不足以使細胞分開而出現黏連。

對于血黏度，并無針對性的藥物，在這方面，α—亞麻酸有其獨特的作用。α—亞麻酸可以調節糖、脂肪和蛋白質的代謝，降低血液中可溶性蛋白質的水平，增加血液的流動性，在補充α—亞麻酸90天左右即可見到效果。α—亞麻酸在細胞膜磷脂中的比例增加，膜的流動性增加，同時細胞膜表面所帶電量增加，細胞之間黏連可以得到明顯的改善，黏連細胞一般在補充α—亞麻酸30天后明顯分散。高黏血癥患者以1.5g/d補充α—亞麻酸90天，各項指標可恢復正常，同時心悸、胸悶、頭暈、失眠、記憶力下降及四肢麻木等癥狀得到明顯改善，有效率在90%以上。

α—亞麻酸可促進胰島素β—細胞分泌胰島素及使胰島素在血液中維持穩定，可降低靶細胞對胰島素的抵抗，提高細胞膜上胰島素受體的敏感度，減少胰島素的拮抗性。

患糖尿病時，肌體內的脂肪分解加速，脂類代謝紊亂引起血脂增高，導致血管硬化、高血脂癥、脂肪肝和高血壓等并發癥。此外，脂肪過度分解，會產生酮體，如酮體超過機體的利用限度，大量在體內堆積，就會產生酮癥酸中毒。α—亞麻酸在人體內可調節脂類代謝，抑制并發癥，降低酸、酮中毒的機率。同時α—亞麻酸對人體各器官及神經系統的保護作用和增強作用對糖尿病人是大有裨益的 。

α—亞麻酸及其代謝物EPA、DHA能使高血壓患者的血壓降低，每天服用1.2克可使收縮壓、舒張壓和平均動脈壓降低10mmHg，而正常血壓幾乎不受影響 。ω—3PUFA降血壓的機理被認為是內源性血管活性物質對血管的反應，如前列腺環素PGI3的舒張血管作用，刺激內皮細胞釋放NO，同時使α—亞麻酸能使血漿中的中性脂肪（膽固醇、甘油三脂）含量下降。

花粉過敏、食物性過敏、特異性濕疹和哮喘等發病人數不斷地增加，造成這種情況的可能原因有兩點，一是人們能夠接觸到的過敏源增加；二是身體反應性亢進。在過敏發生過程中，體內的肥大細胞、中性白細胞起著重要作用。過敏原一進入人體，就與肥大細胞結合，肥大細胞受到刺激于是就釋放出組胺和白三烯（LT4）。另外，由中性白細胞釋放出血小板活化因子。這些活性物質導致了過敏的各種癥狀，如呼吸困難、分泌物增多、鼻炎等  。

食物中不同種類必須脂肪酸的比例變化可引起身體過敏反應亢進。因為由ω—6PUFA的花生四烯酸產生的4系白三烯LT4(LTB4、LTC4、LTD4、LTE4)，而由α—亞麻酸產生的是5系白三烯LT5(LTB5、LTC5、LTD5、LTE5)。LTB4能強烈吸引中性粒細胞、嗜酸性粒細胞、單核細胞，增加血管壁通透性的活性，而LT5在這方面的生理活性只有LT4的幾十分之一到幾百分之一。給予大鼠高α—亞麻酸和高亞油酸(紅花油)的飼料，兩代飼養，腹腔注入糖原，集聚中性白細胞，并進行刺激，使其釋放LT類物質，然后進行定量。釋放的LT總量無大的差異，但活性強的B4型和活性弱的B5型的比例有很大的差異。

隨著抗生素和其它抗菌素的應用，病原性炎癥對人體健康的影響日趨減少，而一些非病原性、非致命性的慢性炎癥給人類健康帶來新的威脅，嚴重影響了人們的生活質量，如風濕、類風濕性關節炎、慢性鼻炎、慢性前列腺炎等，解熱鎮痛、非甾體抗炎藥及激素類抗炎藥對這一類疾病只能起到對癥治療作用。即減少各種炎癥介質的合成，但同時對機體產生嚴重的副作用。α—亞麻酸對各種炎癥介質和細胞因子有抑制作用，并且不會帶來不良反應，給這一類疾病的治療帶來新思路。

· α—亞麻酸對脂類炎癥介質的作用

炎癥發生時，細胞膜上的花生四烯酸AA在環氧化酶和脂氧化酶的作用下產生一系列具有生理活性的脂類介質，主要包括前列腺素PGE2和四系白三烯LT4，引起炎癥反應。α—亞麻酸的代謝產物EPA是AA的同類物，通過競爭同一種酶系，產生前列腺素PGE3和五系白三烯LT5抑制PGE2和LT4的產生，與PGE2和LT4相比，PGE3和LT5對炎癥活動幾乎沒有作用，因此，體內α—亞麻酸有良好的抗炎作用  。

· α—亞麻酸對肽類炎癥介質(細胞因子)的作用

IL-Iβ和TNF-α是重要的炎癥介質，可以刺激膠原蛋白酶的產生、介導白細胞向內皮細胞黏附而使嗜中性粒細胞和巨噬細胞活化導致炎癥反應。α—亞麻酸明顯可以抑制細胞因子的產生，但其機理尚不清楚。服用56%純度的α—亞麻酸4周，體內白細胞EPA的濃度提高，IL-Iβ和TNF-α的產生可以被抑制大約30%。

從α—亞麻酸對炎癥介質的抑制可以判斷其對炎癥疾病具有治療作用，額外補充α—亞麻酸對許多炎癥疾病有預防和治療作用，如類風濕關節炎、特異性皮炎，特別是前列腺炎，因為一般水溶性抗炎藥物很難通過包圍前列腺的脂質膜結構而發揮作用，但對本身作為脂肪酸的α—亞麻酸來說，很容易通過膜質結構進入前列腺內部發揮抗炎作用。日本已經開發α—亞麻酸藥物制劑，用來預防氣喘、過敏性疾病等。

如前所述，視網膜中視細胞外節含DHA特別多。有人報道，如果DHA缺乏，視力就下降，視網膜反射能恢復時間就延長。因為視網膜一碰到光，就起化學反應，由此而產生電位變化，再通過神經傳到腦。分別用Ω—6系列紅花油、α—亞麻酸對大鼠進行兩代飼養，然后給予強度不同的光，使產生電位變化，來比較細胞膜電位圖α波和β波的大小(振幅)，以確定視網膜反射能。結果表明，振幅的大小與α—亞麻酸的含量相對應，即以紅花油、對照組、α—亞麻酸的順序升高。用猴子實驗，亦證明α—亞麻酸缺乏，則視力降低。

α—亞麻酸而來的二十二碳六烯酸(DHA)在腦神經和視網膜中大量存在，同時，從胎兒到哺乳這個期間腦的發育是非常重要的。到離乳時腦細胞分裂大部分已結束，以后神經細胞數也不怎么增加，所以妊娠期到哺乳期的α—亞麻酸補給是非常必要的。

此外，α—亞麻酸還有抗癌、抗衰老、抗抑郁、預防老年性癡呆等方面的作用，在維持人類正常生長發育、維護皮膚正常狀態是必不可少的。

包括α—亞麻酸在內的ω—3PUFA在西方國家已作為藥品大規模應用于臨床，用于心血管疾病、糖尿病、肥胖、腫瘤、炎癥、抑郁等疾病的預防和治療，有的國家還以法律的形式規定在某些特定的食品中必須添加α—亞麻酸，否則不得銷售。相信隨著對α—亞麻酸研究的不斷深入，α—亞麻酸應該有更加廣闊的應用前景。 傳統的油脂根據其來源分為植物油和植物油，植物油根據其碘價進一步分為干性、半干性、非干性油，油脂按傳統方法分為十類，其中有六類是食用植物油，一類是其軛脂肪酸型油脂，一類是羥基脂肪酸型油脂，傳統上主要植物油的脂肪酸組成主要有：月桂酸（椰子油，棕櫚仁油、巴巴蘇油），棕櫚酸（棕櫚油），油酸（橄欖油、低芥酸菜籽油、花生油、高油酸葵花籽油、紅花油、美藤果油），亞油酸（中等含量，玉米油、棉籽油、芝麻油、大豆油），油酸含量（高含量，葵花籽油、紅花籽油、牡丹籽油 ），芥酸（菜籽油）。按油脂的脂肪酸組成分類的方法更適用于基因改良的油脂，這種油脂的脂肪酸組成可能被改變，例如普通葵花籽油與高油酸葵花籽油。

1.美國--美國首先修改了92年頒布的“營養金字塔“增加了多攝入α—亞麻酸的條款；

2.英國--英國皇家醫院公布了“新生兒智商高低與孩子大腦中α—亞麻酸及代謝物含量成正比的試驗結果”

3.日本--日本用立法的形式，強制孕產婦補充α—亞麻酸，堅持從胎兒開始壯體、強腦。

4.中國香港--香港政府建議產婦“坐月子”應補充α—亞麻酸，以提高母乳營養質量；

5.中國—2014年6月，中國營養學會發布了2013版《中國居民膳食營養素參考攝入量（DRIs）》，首次增加了α-亞麻酸推薦值，規定中國居民（孕婦）每天攝入1600~1800毫克α-亞麻酸為宜。牡丹籽中含有豐富的α-亞麻酸，國家林業局批準菏澤為國家牡丹高新技術產業基地，在中國“牡丹之都”菏澤開展了油用牡丹試點基地建設工作，并將全國油用牡丹經濟專業委員會會址設在了菏澤，大力發展α—亞麻酸產業。

1961年---西方主要發達國家針對飽和脂肪酸攝入過量，營養失衡、過早發胖的社會現象，以及腦力工作者因工作、學習壓力而普遍產生的大腦和視力器官疲勞癥狀，開始了ω-3系不飽和脂肪酸的開發研究。
1965年---研究集中在ω-3系多不飽和脂肪酸的母體α－亞麻酸領域。  1975年---英國科學家得出“α－亞麻酸及其代謝物攝入量與智商成正比”的結論。
1978年---法美科學家通過對200名士兵一個月的觀察發現，在同樣6小時睡眠的情況下，每天攝入充足α－亞麻酸的100名實驗者較對照組明顯精神飽滿、體力充沛、皮膚有光澤。
1979年---日本科學家通過對全球320名院士的調查發現：他們血液中α－亞麻酸代謝物的含量較正常人高三倍。
1983年---國際市場α－亞麻酸原料奇缺，價格飛漲，純度越高售價越高，96%純度的試劑α－亞麻酸每克26美元。1990年，華盛頓召開的關于“ω-3系列脂肪酸‘國際會議上，α-亞麻酸被確定是對人類健康非常有益的人體必需脂肪酸。
1993年---世界衛生組織（WH0）和聯合國糧農組織（FAO）發表聯合聲明，鑒于α-亞麻酸的重要性和人類普遍缺乏的現狀，決定在世界范圍內專項推廣α-亞麻酸。

1999年---我國營養學家向國家有關部門提出專項補充α-亞麻酸的建議；國家醫藥管理局科技司副司長、中國醫科院藥研所原所長邊振甲稱：“α-亞麻酸的推廣，功在當代，利在千秋。”

2014年---“牡愛中國——α-亞麻酸全球孕媽關愛行動”在濟南啟動，作為此次活動聯合發起者，菏澤堯舜牡丹生物科技有限公司攜手中國營養學會、山東婦幼營養專業委員會等社會公益組織機構，共同倡導“關愛媽媽、關愛下一代，科學補充α-亞麻酸”的理念，以實際行動關注中國以及全球孕婦、嬰幼兒人群的健康。
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