反丁烯二酸

延胡索酸，又名富馬酸（fumaric acid）、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學(xué)式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果，并在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發(fā)現(xiàn)。

【中文名稱】反丁烯二酸

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-

【CAS號】110-17-8

【EINECS號】203-743-0

【分子結(jié)構(gòu)】

InChI編碼： InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

外觀：無色晶體 。

熔點：300～302℃（封管），在165℃（17毫米汞柱）升華。

熔點：299～300℃　相對密度：1.635（20/4℃）。

溶解性：溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學(xué)性質(zhì)與順丁烯二酸相似。

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟上很不合算，國內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法　以糠醛為原料，經(jīng)氯酸鈉氧化而得。

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

據(jù)MD INDIA網(wǎng)站報道，富馬酸鹽一直用于治療嚴重銀屑病。如今，研究人員發(fā)現(xiàn)，這種藥物還可以幫助防止多發(fā)性硬化癥（MS）。這項研究發(fā)表在現(xiàn)期的神經(jīng)病學(xué)雜志《Brain》上。

十年前，波鴻魯爾大學(xué)（RUB）的研究人員Bochum推測，因為富馬酸鹽的TH2極化機制，該藥物可能有益于MS。

現(xiàn)在，RUB的神經(jīng)學(xué)家發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽在清除炎癥過程中釋放自由基，從而保護神經(jīng)和膠質(zhì)細胞。

銀屑病與MS一樣是一種自身免疫性疾病，其免疫系統(tǒng)攻擊人體自身細胞。在MS中，軸突的“髓鞘絕緣層”以這種方式被損壞。

魯爾大學(xué)醫(yī)院圣約瑟夫醫(yī)院Ralf Gold教授和同事們發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽的作用與抵抗MS的“標準藥物”不同，其不僅僅是基于抑制或調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)，而且還清除炎癥過程中釋放的破壞性‘氧自由基’，從而支持神經(jīng)細胞的存活。

轉(zhuǎn)錄因子Nrf2對此起關(guān)鍵作用。

“通過這種方式，富馬酸作為一種神經(jīng)保護/抗氧化劑在MS中占居了特殊位置，”Gold說。

在Gold的領(lǐng)導(dǎo)下，納入了1200名MS患者的一項國際性、安慰劑對照、盲法富馬酸鹽BG12研究剛剛完成。

評估預(yù)計在2011年夏天進行。

“如果研究獲得成功，會很容易推測，富馬酸的抗氧化作用與已確認的MS藥物如干擾素- B的物協(xié)同加強，從而形成一個理想的聯(lián)合治療方法，” Gold說。

“依照當前知識狀況，富馬酸以及干擾素?zé)o任何長期風(fēng)險是非常重要的——不同于現(xiàn)代許多強效的MS治療藥物，”他補充說。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

R36Irritating to eyes.